3-(4-hydroxymethylphenyl)quinoline | 893739-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxymethylphenyl)quinoline
• 英文别名: [4-(3-Quinolinyl)phenyl]methanol；(4-quinolin-3-ylphenyl)methanol
• CAS: 893739-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CXJBGQMJIPJROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxymethylphenyl)quinoline 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(quinolin-3-yl)benzyl 4-(quinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸盐的结构修饰：人类 CD81-受体 HCV-E2 相互作用的抑制剂

  摘要：

  本文的出发点是使用 CD81 受体（晶体结构：PDB-ID：1G8Q）的大细胞外环（LEL）的开放构象进行虚拟筛选的结果。在实验证实水杨酸苄酯是 CD81-LEL-HCV-E2 相互作用的温和抑制剂后，进行了进一步优化并合成了杂环取代的水杨酸苄酯衍生物。使用 HUH7.5 细胞测试了这些化合物抑制荧光标记抗体与 CD81-LEL 相互作用的能力。与水杨酸苄酯相比，没有化合物显示出抑制蛋白质-蛋白质相互作用的增加。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700261
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 4-羟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxymethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  水杨酸盐的结构修饰：人类 CD81-受体 HCV-E2 相互作用的抑制剂

  摘要：

  本文的出发点是使用 CD81 受体（晶体结构：PDB-ID：1G8Q）的大细胞外环（LEL）的开放构象进行虚拟筛选的结果。在实验证实水杨酸苄酯是 CD81-LEL-HCV-E2 相互作用的温和抑制剂后，进行了进一步优化并合成了杂环取代的水杨酸苄酯衍生物。使用 HUH7.5 细胞测试了这些化合物抑制荧光标记抗体与 CD81-LEL 相互作用的能力。与水杨酸苄酯相比，没有化合物显示出抑制蛋白质-蛋白质相互作用的增加。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700261

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Structural Modifications of Salicylates: Inhibitors of Human CD81‐Receptor HCV‐E2 Interaction
  作者：Marcel Holzer、Sigrid Ziegler、Alexander Neugebauer、Bernd Kronenberger、Christian D. Klein、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/ardp.200700261

  日期：2008.8

  extracellular loop (LEL) of the CD81‐receptor (crystal structure: PDB‐ID: 1G8Q). After benzyl salicylate had been experimentally validated to be a moderate inhibitor of the CD81‐LEL–HCV‐E2 interaction, further optimization was performed and heterocyclic‐substituted benzyl salicylate derivatives were synthesized. The compounds were tested for their ability to inhibit the interaction of a fluorescence‐labeled

  本文的出发点是使用 CD81 受体（晶体结构：PDB-ID：1G8Q）的大细胞外环（LEL）的开放构象进行虚拟筛选的结果。在实验证实水杨酸苄酯是 CD81-LEL-HCV-E2 相互作用的温和抑制剂后，进行了进一步优化并合成了杂环取代的水杨酸苄酯衍生物。使用 HUH7.5 细胞测试了这些化合物抑制荧光标记抗体与 CD81-LEL 相互作用的能力。与水杨酸苄酯相比，没有化合物显示出抑制蛋白质-蛋白质相互作用的增加。