5,6-Dihydro-6,7-methylendioxypyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on | 117109-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-6,7-methylendioxypyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
• 英文别名: 4,10-Dihydro-<1,3>dioxolo<4,5-f>pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one；5,12,14-trioxa-8-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),9,11(15)-tetraen-6-one
• CAS: 117109-56-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: ZYFJIEVEUDHRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-6,7-methylendioxypyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,9-Dihydro-6,7-methylendioxy-1-methylimino-3H-pyrano<3,4-b>indol-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 5th Ed .: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano [3,4-b] indoles from 4,9-dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones

  摘要：

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210307
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3-(3,4-methylenedioxyphenylhydrazono)pyran-2(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到5,6-Dihydro-6,7-methylendioxypyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Indoles, VII 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones from meta-located α-phenylhydrazono-δ-lactones - Synthesis and Regioselectivity

  摘要：

  3a-f 的吲哚化作用可通过 1 与重氮盐 2a-f 反应产生，产生位置异构体的混合物。无法认识到所选替代品的空间效应电子对比例 4/5 的显着影响。6 的吲哚化也产生混合物 - 10 和 11 -，另一方面 9 产生纯 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211211

文献信息

• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 145-148
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 885-887
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——