4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1449770-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1449770-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MMZJKUVNTYEMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 溶剂黄146 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以79%的产率得到(E)-1-(7-acetoxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯醇钯Umpolung：Pd / SPRIX催化剂促进的炔基环己二酮的环二乙酰氧基化

  摘要：

  使用螺双（异恶唑啉）（SPRIX）配体开发了一种新颖的钯催化反应，涉及对烯醇钯的不寻常亲核攻击。在氧气气氛下，在乙酸中用Pd / SPRIX催化剂在乙酸中处理炔基环己二烯酮底物，可提供高收率的二乙酰氧基化苯并呋喃酮衍生物。在光学纯的SPRIX配体的存在下，该环化二乙酰氧基化对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201311172
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃系环己二酮环化过程中的配体和底物效应†

  摘要：

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。

  DOI：

  10.1039/c3ob27491h