2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-benzoyl-β-adenosine | 872596-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-benzoyl-β-adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 872596-03-7
• 化学式: C₃₂H₄₉N₅O₆Si₂
• 分子量: 655.942
• InChiKey: ISYJAKQHHSCVNN-AGSHNOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-benzoyl-β-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2'-C-α-methyl-β-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N,9-bis(trimethylsilyl)adenin 、 methyl 2-α-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-benzoyl-α-adenosine 、 2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-benzoyl-β-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204