(±)-1-{3-[4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothien-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidinyl]prop-2-yn-1-yl}-2-cyclohexyl-1H-benzimidazol-4-yl di-tert-butyl phosphate | 1452820-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-{3-[4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothien-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidinyl]prop-2-yn-1-yl}-2-cyclohexyl-1H-benzimidazol-4-yl di-tert-butyl phosphate
• CAS: 1452820-09-5
• 化学式: C₃₂H₄₄N₅O₅PS
• 分子量: 641.772
• InChiKey: JEMCQMMOJIGRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-{3-[4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothien-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidinyl]prop-2-yn-1-yl}-2-cyclohexyl-1H-benzimidazol-4-yl di-tert-butyl phosphate 、 三氟乙酸 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(±)-1-{3-[6-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothien-2-yl)-2,3-dihydropyrimidi-1-ium-5-yl]prop-2-yn-1-yl}-2-cyclohexyl-4-(phosphonooxy)-1H-benzimidazol-3-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑和苯并咪唑的激酶 IspE 抑制剂：靶向底物结合位点和 ATP 位点的三磷酸结合环

  摘要：

  生成类异戊二烯的不依赖甲羟戊酸的生物合成途径中的酶是开发新候选药物的有吸引力的目标，特别是针对疟疾和结核病，因为它们存在于主要的人类病原体中，但不存在于人类中。在此，描述了一系列抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂具有来自大肠杆菌的激酶 IspE 的中心咪唑或苯并咪唑支架，是相应的疟疾酶模型。在底物结合位点处疏水性子袋的结合偏好的优化允许达到较低微摩尔范围内的 IC50 值。使用 1,2-二取代咪唑中心核的构效关系研究表明，脂环部分比子口袋更适合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201467
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1H-benzimidazol-4-ol 在 四氮唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 (±)-1-{3-[4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothien-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidinyl]prop-2-yn-1-yl}-2-cyclohexyl-1H-benzimidazol-4-yl di-tert-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑和苯并咪唑的激酶 IspE 抑制剂：靶向底物结合位点和 ATP 位点的三磷酸结合环

  摘要：

  生成类异戊二烯的不依赖甲羟戊酸的生物合成途径中的酶是开发新候选药物的有吸引力的目标，特别是针对疟疾和结核病，因为它们存在于主要的人类病原体中，但不存在于人类中。在此，描述了一系列抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂具有来自大肠杆菌的激酶 IspE 的中心咪唑或苯并咪唑支架，是相应的疟疾酶模型。在底物结合位点处疏水性子袋的结合偏好的优化允许达到较低微摩尔范围内的 IC50 值。使用 1,2-二取代咪唑中心核的构效关系研究表明，脂环部分比子口袋更适合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201467