2-Phenyl-4-(3,4-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxybutyl)-oxazol | 20771-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(3,4-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxybutyl)-oxazol
• 英文别名: (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethane-1,2-diol；(1R)-D-O³,O⁴-isopropylidene-1-(2-phenyl-oxazol-5-yl)-erythritol
• CAS: 20771-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: BMKAMFSOWQAMDF-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(3,4-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxybutyl)-oxazol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903
• 作为产物：
  描述：

  {(Ξ)-1-[(2Ξ,4S)-4r-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5t-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-iodo-mercury 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4-(3,4-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxybutyl)-oxazol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903

文献信息

• Phenyloxazoline derivatives of amino-sugars
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg、R. Conant

  DOI：10.1039/p19720000248

  日期：——

  3-d]-Δ2′-oxazoline (XXI) are described. The reduction product was a derivative of 2-amino-2-deoxy-D-allitol, indicating that no isomerisation of the sugar system in compound (XXI) had occurred during its formation and reduction. A derivative of muramic acid containing a reduced side chain was synthesised from a phenyloxazoline derivative of 2-amino-2-deoxy-D-glucofuranose. A convenient method for the preparation

  制备和硼氢化物还原的-2,3-二脱氧-5,6- ö异丙叉基-2'-苯基- d -allofuranoso- [2,3- d ]-Δ 2' -恶唑啉（XXI）中描述。还原产物是2-氨基-2-脱氧-D-烯丙醇的衍生物，表明在化合物（XXI）的形成和还原过程中未发生糖系统的异构化。由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖呋喃糖的苯并恶唑啉衍生物合成了具有还原的侧链的山mic酸的衍生物。还开发了一种方便的制备1,2- O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖和相关糖类的5,6-碳酸酯的方法。