methyl 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 682778-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-4-oxo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 682778-61-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: XQOAWOMIIRORBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(4-Benzyloxy-phenyl)-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel class of apical sodium-dependent bile acid transporter inhibitors: the amphiphilic 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline derivatives

  摘要：

  A series of 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinolines possessing a linker and an ammonio moiety were synthesized and found to inhibit the apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT). The potency of ASBT inhibition varied with the position and length of the linking tether. Compound 21e effectively lowered the total serum cholesterol levels in hamsters. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178