(1S,2R,9R,10S)-9-azido-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^2,7>tridec-7-ene | 140148-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,9R,10S)-9-azido-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^2,7>tridec-7-ene
• CAS: 140148-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: MLJUMCLEXCXAJN-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,9R,10S)-9-azido-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^2,7>tridec-7-ene 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-<(1R)-(1,5/4,6)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-2,6-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 4',7':5',6'-di-O-isopropylidene derivative
  参考文献：
  名称：

  甲基1'-表胡萝卜素及其6-羟基类似物的替代合成和酶抑制活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80025-v
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,9R,10S)-9-azido-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^2,7>tridec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。四、DL-缬草胺及相关支链不饱和氨基环醇的合成

  摘要：

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1161