phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1096610-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1096610-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇S
• 分子量: 368.408
• InChiKey: CSENHCTYHNGBNU-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 phenyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  无溶剂、催化和非对映选择性制备芳基和烷基硫苷作为寡糖合成的关键组分

  摘要：

  提出了一种在无溶剂和催化条件下将糖过乙酸转化为硫糖苷的新的环保方案。该过程包括在 InCl 3和各种芳基硫醇存在下加热。对于烷基硫代糖苷的合成，发现环己烷硫醇产生了良好的结果并产生了具有与硫乙基同系物相似的反应性的糖基供体。发现建立的最佳反应条件即使在以多克规模进行时也能以简单且高度非对映选择性的方式提供所需的硫糖苷产物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00939k

文献信息

• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。
• Five Triisopropylsilyl Substituents in Ara‐β‐(1→2)‐Ara Disaccharide Glycosyl Donor Make Unselective Glycosylation Reaction Stereoselective
  作者：Polina I. Abronina、Nelly N. Malysheva、Elena V. Stepanova、Julia S. Shvyrkina、Alexander I. Zinin、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1002/ejoc.202201110

  日期：2022.12.12

  in arabinans from Mycobacterium tuberculosis using differently protected Ara-β-(1→2)-Ara disaccharide glycosyl donors in the absence of a participating group at O-2 was studied. The influence of the nature of the protective and leaving groups in glycosyl donors on the efficiency and stereoselectivity of the 1,2-trans-arabinofuranosylation was investigated. The efficiency of Ara-β-(1→2)-Ara p-tolyl thioglycoside

  研究了在 O-2 不存在参与组的情况下，使用不同保护的 Ara-β-(1→2)-Ara 二糖糖基供体在来自结核分枝杆菌的阿拉伯聚糖中形成 1,2-反式-阿拉伯呋喃糖苷键。研究了糖基供体中保护基团和离去基团的性质对 1,2-反式-阿拉伯呋喃糖基化的效率和立体选择性的影响。首次展示了含有五个三异丙基甲硅烷基的 Ara-β-(1→2)-Ara 对甲苯基硫糖苷在 1,2-反式立体选择性合成对应于 M. tuberculosis arabinan 片段的受保护四糖中的效率时间。相反，使用仅含有苯甲酰基或甲硅烷基和苯甲酰基的基于 Ara-β-(1→2)-Ara 的糖基供体导致立体控制的丧失。