rac-(4a'R,6a'S,6b'R,9a'S,10a'S)-1',2',4a',5',6a',6b',9a',10'-octahydro-4'H,7'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3'-pentaleno[1,2-c]indene-6',2''-[1,3]dioxolane] | 130253-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(4a'R,6a'S,6b'R,9a'S,10a'S)-1',2',4a',5',6a',6b',9a',10'-octahydro-4'H,7'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3'-pentaleno[1,2-c]indene-6',2''-[1,3]dioxolane]
• CAS: 130253-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: LNBBIMMRUWAHNG-MTSZKFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4a'R,6a'S,6b'R,9a'S,10a'S)-1',2',4a',5',6a',6b',9a',10'-octahydro-4'H,7'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3'-pentaleno[1,2-c]indene-6',2''-[1,3]dioxolane] 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成新的四环lycopodium生物碱：脱氧麦哲伦酮的合成。

  摘要：

  描绘了一种短的，新颖的，线性的基于三喹烷的策略，该策略针对潘尼古汀和麦哲伦型的复杂四环生物碱的合成，并最终合成了脱氧麦哲林酮32。我们的方法的基础是“碳环杂环等值”战略的利用，以生成从环戊烯前体N-甲基哌啶环的d，例如35→38 。天然产物中存在的六元环A是通过阳离子烯酮-烯烃环化（25→26 ）或分子内迈克尔加成反应（34→35 ）构建的。总体而言，此处概述的综合工作以其简洁，概念简单以及在各个步骤中实现区域和立体选择性控制的理想水平而著称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00421-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6aS,7aS)-7a-But-3-enyl-3a,3b,4,6a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-one 在 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(4a'R,6a'S,6b'R,9a'S,10a'S)-1',2',4a',5',6a',6b',9a',10'-octahydro-4'H,7'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3'-pentaleno[1,2-c]indene-6',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  合成新的四环lycopodium生物碱：脱氧麦哲伦酮的合成。

  摘要：

  描绘了一种短的，新颖的，线性的基于三喹烷的策略，该策略针对潘尼古汀和麦哲伦型的复杂四环生物碱的合成，并最终合成了脱氧麦哲林酮32。我们的方法的基础是“碳环杂环等值”战略的利用，以生成从环戊烯前体N-甲基哌啶环的d，例如35→38 。天然产物中存在的六元环A是通过阳离子烯酮-烯烃环化（25→26 ）或分子内迈克尔加成反应（34→35 ）构建的。总体而言，此处概述的综合工作以其简洁，概念简单以及在各个步骤中实现区域和立体选择性控制的理想水平而著称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00421-9

文献信息

• A strategy for the construction of novel tetracyclic lycopodium alkaloids of paniculatine- and magellanine-type
  作者：Goverdhan Mehta、M Sreenivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88910-8

  日期：1990.1