4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: p-quinol cochinchinenone；Cochinchinenone；4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: WHNYFVUMAYSMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 potassium peroxymonosulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r

文献信息

• Total Synthesis of Natural <i>p</i>-Quinol Cochinchinenone
  作者：Silvia Barradas、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol302858r

  日期：2012.12.7

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.