(2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 135068-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• CAS: 135068-31-4
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₆S
• 分子量: 635.865
• InChiKey: QHKYMSSHJWEIOQ-LXLNROOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-Cannabisativine
  参考文献：
  名称：

  （-）-大麻二酚的手性合成：高度非对映选择性杂Diels-Alder反应的应用

  摘要：

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74295-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-dec-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  （-）-大麻二酚的手性合成：高度非对映选择性杂Diels-Alder反应的应用

  摘要：

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74295-x