4,2'-dihydroxy-6'-methoxychalcone | 105285-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2'-dihydroxy-6'-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 105285-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NNXTWKALQQTMCU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2'-dihydroxy-6'-methoxychalcone 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-methoxy-4-methoxymethoxychalcone 在 盐酸 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到4,2'-dihydroxy-6'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Fang, Lin, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1099 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• Severi; Costantino; Benvenuti, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 128 - 136
  作者：Severi、Costantino、Benvenuti、Vampa、Mucci

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI HIROSHI; KUBOTA YUMIKO; LIN FANG; ONDA MASAYUKI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 1099-1107
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 KUBOTA YUMIKO、 LIN FANG、 ONDA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Fang, Lin, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1099 - 1107
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Fang, Lin、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——