6α-bromo-1β-oxo-1λ⁴-penicillanic acid | 73633-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-bromo-1β-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 73633-89-3
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 296.142
• InChiKey: LNXWCZHUJOCCBY-KRZHBETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-bromo-1β-oxo-1λ⁴-penicillanic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素亚砜

  摘要：

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95524-8
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6alpha)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6α-bromo-1β-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素亚砜

  摘要：

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95524-8

文献信息

• β-Lactams on Solid Support: Mild and Efficient Removal of Penicillin Derivatives from Merrifield Resin using Aluminum Chloride
  作者：Ernesto G Mata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01457-3

  日期：1997.9

  Penicillin derivatives linked to Merrifield resin are efficiently released from this support under mild conditions using aluminum chloride in dichloromethane/nitromethane. Extension to Wang resin-linked analogues and studies on the solid-phase oxidation of penicillin is also reported. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在二氯甲烷/硝基甲烷中使用氯化铝，在温和条件下，可以有效地将与Merrifield树脂连接的青霉素衍生物从该载体中释放出来。还报道了王树脂连接类似物的扩展以及对青霉素固相氧化的研究。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• CHANGOV, L. S.;VASILEVA-LUKANOVA, B. K.;AGAPOVA, N. N.;TSENKOVA, M. M.;MO+, ANTIBIOTIKI I XIMIOTERAPIYA, 35,(1990) N, S. 12-13
  作者：CHANGOV, L. S.、VASILEVA-LUKANOVA, B. K.、AGAPOVA, N. N.、TSENKOVA, M. M.、MO+

  DOI：——

  日期：——
• Penicillin and cephalosporin sulphoximines
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95524-8

  日期：1979.1

  Penicillin -cyanosulphoximines are obtained by permanganate oxidation of the sulphilimines. Phthalimidosulphoximines are obtained from penicillin or cephalosporin sulphoxides are phthalimidonitrene (from -aminophthalimide with lead tetraacetate).

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。