ethyl (Z)-D,L-4,5-O-cyclohexylidene-2-pentenoate-3,4,5,5-d4 | 181940-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-D,L-4,5-O-cyclohexylidene-2-pentenoate-3,4,5,5-d4
• CAS: 181940-91-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 244.268
• InChiKey: IBMPGUKZRLQGSH-XQKUDCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-D,L-4,5-O-cyclohexylidene-2-pentenoate-3,4,5,5-d4 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 草酰氯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 重水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 D,L-4,5-O-cyclohexylidene-2,3-O-isopropylideneribose-3,4,5,5-d4
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成和酶合成的组合为 NMR 研究制备专门的氘化 RNA†

  摘要：

  描述了在 3'、4' 和 5' 碳 (2-5) 上带有氘标记的 ATP、GTP、UTP 和 CTP 的合成。使用化学和酶促合成的组合，其中 d,l-ribose-3,4,5,5'-d4 (±1) 首先通过化学方法从甘油-d8 产生，然后是四个 3',4' ,5',5'-标记的 NTP (2-5) 是从 (-1) 使用来自嘌呤补救和嘧啶生物合成代谢途径的酶制备的。为大规模制备 GTP 和 CTP 开发了新程序，并修改了用于制备 ATP 和 UTP 的现有程序。使用未标记的 NTP 和氘化 NTP (2-5) 制备源自 HIV-2 TAR RNA 的 30 核苷酸 RNA，以说明氘化对 RNA NMR 谱的显着影响。与未标记的 RNA 相比，氘化 RNA 的 NOESY 光谱表现出大大减少的光谱拥挤，并且由于特定的氘化模式，简化了将 NOE 分配给 H2' 质子的过程。此外，非选择性 T1 和

  DOI：

  10.1021/ja961274i
• 作为产物：
  描述：

  D,L-2,3-O-cyclohexylideneglycerol-1,1',2,3,3'-d5 在 草酰氯 、 氘代甲醇-d 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (Z)-D,L-4,5-O-cyclohexylidene-2-pentenoate-3,4,5,5-d4
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成和酶合成的组合为 NMR 研究制备专门的氘化 RNA†

  摘要：

  描述了在 3'、4' 和 5' 碳 (2-5) 上带有氘标记的 ATP、GTP、UTP 和 CTP 的合成。使用化学和酶促合成的组合，其中 d,l-ribose-3,4,5,5'-d4 (±1) 首先通过化学方法从甘油-d8 产生，然后是四个 3',4' ,5',5'-标记的 NTP (2-5) 是从 (-1) 使用来自嘌呤补救和嘧啶生物合成代谢途径的酶制备的。为大规模制备 GTP 和 CTP 开发了新程序，并修改了用于制备 ATP 和 UTP 的现有程序。使用未标记的 NTP 和氘化 NTP (2-5) 制备源自 HIV-2 TAR RNA 的 30 核苷酸 RNA，以说明氘化对 RNA NMR 谱的显着影响。与未标记的 RNA 相比，氘化 RNA 的 NOESY 光谱表现出大大减少的光谱拥挤，并且由于特定的氘化模式，简化了将 NOE 分配给 H2' 质子的过程。此外，非选择性 T1 和

  DOI：

  10.1021/ja961274i