4-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 1031668-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-1-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid；3-methyl-4-oxo-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1031668-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: OZFUMERFLHDSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 4-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基1-1-H吡唑[3,4-b]吡啶衍生物的合成及镇痛特性。

  摘要：

  基于生物立体异构原理，这是规划新药的成功策略，我们在这项工作中描述了新型功能化芳基甲醛4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]的合成和止痛活性吡啶）衍生物5a-m。这些衍生物（5a-m）约在合成。使用4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]吡啶基）肼6作为关键中间体，总产率为45％。通过应用经典的合成方法在杂环系统的C-4处构建芳基hydr单元。由相应的4-氯-（N-苯基-3-甲基吡唑并[3，4-b]吡啶）衍生物7以非常高的产率制备化合物6。这些新化合物5a的抗伤害感受活性通过在白化病小鼠中由0.6％乙酸溶液腹膜内注射诱发的腹部扭曲测试来评估。化合物5f，5g，

  DOI：

  10.1016/0031-6865(96)00012-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基1-1-H吡唑[3,4-b]吡啶衍生物的合成及镇痛特性。

  摘要：

  基于生物立体异构原理，这是规划新药的成功策略，我们在这项工作中描述了新型功能化芳基甲醛4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]的合成和止痛活性吡啶）衍生物5a-m。这些衍生物（5a-m）约在合成。使用4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]吡啶基）肼6作为关键中间体，总产率为45％。通过应用经典的合成方法在杂环系统的C-4处构建芳基hydr单元。由相应的4-氯-（N-苯基-3-甲基吡唑并[3，4-b]吡啶）衍生物7以非常高的产率制备化合物6。这些新化合物5a的抗伤害感受活性通过在白化病小鼠中由0.6％乙酸溶液腹膜内注射诱发的腹部扭曲测试来评估。化合物5f，5g，

  DOI：

  10.1016/0031-6865(96)00012-x

文献信息

• Identification, design and synthesis of novel pyrazolopyridine influenza virus nonstructural protein 1 antagonists
  作者：Samarjit Patnaik、Dipanwita Basu、Noel Southall、Seameen Dehdashti、Kanny K. Wan、Wei Zheng、Marc Ferrer、Mercedes Taylor、Daniel A. Engel、Juan Jose Marugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.027

  日期：2019.5

  function in the replication, spread, and pathogenesis of influenza virus by inhibiting the host innate immune response. Here we report the discovery and optimization of novel pyrazolopyridine NS1 antagonists that can potently inhibit influenza A/PR/8/34 replication in MDCK cells, rescue MDCK cells from cytopathic effects of seasonal influenza A strains, reverse NS1-dependent inhibition of IFN-β gene

  非结构蛋白1（NS1）通过抑制宿主先天免疫应答，在流感病毒的复制，传播和发病机理中起着至关重要的作用。在这里，我们报告发现和优化新型吡唑并吡啶NS1拮抗剂，它们可以有效抑制MDCK细胞中的流感A / PR / 8/34复制，从季节性流感A株的细胞病变作用中拯救MDCK细胞，逆转NS1依赖性的IFN-β抑制作用基因表达，并抑制表达NS1的酵母中的缓慢生长表型。这些吡唑并吡啶将使研究人员能够研究感染期间的NS1功能，以及在下一代流感感染治疗中如何利用拮抗剂。
• Inhibitors of glucocorticoid receptor translocation
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10272074B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.

  本文提供的是包含所述化合物的化合物和药物组合物。所述化合物和组合物可用作糖皮质激素受体（GR）转运的调节剂。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗涉及下丘脑-垂体-肾上腺（HPA）轴的疾病。
• Pyrazolopyrimidines as Inhibitors of Glucocorticoid Receptor Translocation
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180207140A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR TRANSLOCATION<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSLOCATION DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2016123392A2

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.