2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucono-1,5-lactone | 313640-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 313640-09-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: SFKYGYRKFMUHAD-IFKAHUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucono-1,5-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-1-C-phenyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranose 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘的碳水化合物的无金属氧化内酯化

  摘要：

  我们在本文中描述了使用分子碘对全部或部分保护的碳水化合物的氧化内酯化。醛糖半缩醛的氧化通常通过经典方法进行，该方法很少具有化学或区域选择性作用。我们最近报道了一种优化的方法，用于醛糖与功能化胺的氧化酰胺化反应，我们发现分子碘是一种很好的选择性氧化剂。该性质已被其他研究小组观察到，但从未研究过碳水化合物的反应性范围。这种方法的主要优点在于操作简便，无需使用复杂的试剂和程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.021

文献信息

• Synthesis and Structure of 4-<i>O</i>,6-<i>O</i>-Glycosylidene Glycosides
  作者：Hiro Ohtake、Naoto Ichiba、Moto Shiro、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo0005868

  日期：2000.12.1

  Interglycosidic spiro ortho esters (9-20) were efficiently prepared from methyl 2,6-di-O-benzylgluco-or galactopyranoside and various sugar lactones in the presence of methoxytrimethylsilane and a catalytic amount of trimethylsilyl triflate; All of the prepared sugar ortho esters possess perhydrospiro[2H-pyran-2,2'-pyrano[3,2-d] [1,3]dioxin] ring systems commonly in their molecules and, remarkably, were afforded as single isomers. The configurations of the spiro centers in their molecules were determined or estimated by X-ray single crystallographic analysis and molecular modeling studies. By comparing the conformations of prepared ortho esters, we revealed that the difference in the stability between two possible isomers was principally caused from that between the spiro ring systems in their molecules in each case.