N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)aniline | 184097-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)aniline
• 英文别名: N-(3-imidazol-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 184097-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: MNTSPOOCRZDNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)aniline 、 sodium;hydride 、 氢气 、 2-氟-5-碘硝基苯 在 氮气 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以affords pure 6c as an oil (17 g, 25%)的产率得到N-Acetyl N-(3-(1-imidazolyl)phenyl)-2-nitro-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA a

  摘要：

  本专利申请揭示了具有以下式子##STR1##或其药学上可接受的盐或氧化物的化合物，其中R.sup.3为##STR2##其中A、B和D各为CH，或者A、B和D中的一或两个为N，其他为CH；R.sup.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05922724A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds, pharmaceutical compositions containing the

  摘要：

  本专利申请公开了具有以下公式的化合物：##STR1## 或其药用可接受的盐或氧化物，其中 R.sub.3 是 ##STR2##，其中 A、B 和 D 各自是 CH，或者 A、B 和 D 中有一个或两个是 N，其余是 CH；R.sup.11 是苯基、苯并咪唑基或单环杂芳基，它们可以被选自烷基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰氨基、烷氧基、酰基、苯基和单环杂芳基的取代基取代一次或多次，并且 R.sup.6 和 R.sup.7 中的一个为氢，另一个为吡咯基，该吡咯基可以被选自卤素、烷基、苯基和烷氧基的取代基取代一次或多次。这些化合物用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05902813A1

文献信息

• Substituted imidazole derivatives, compositions, and methods of use as PTPase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20070191385A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides imidazole derivatives of Formula (I-IV), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I-IV), and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention inhibit protein tyrosine phosphatase 1B and thus can be useful for the management, treatment, control, or the adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes and Type II diabetes.

  本发明提供了式(I-IV)的咪唑衍生物，其制备方法，包含式(I-IV)化合物的药物组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。该发明的化合物抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B，因此可用于管理、治疗、控制或辅助治疗由PTPase活性介导的疾病。这些疾病包括I型糖尿病和II型糖尿病。
• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU COMPLEXE DE RECEPTEURS GABAA
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1996033191A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present patent application discloses compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or an oxide thereof wherein R3 is (II) wherein A, B, and D each is CH, or one or two of A, B and D is N and the others are CH; R11 is phenyl, benzimidazolyl, or monocyclic heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, alkoxy, halogen, CF3, amino, nitro, cyano, acylamino, acyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; one of R6 and R7 is hydrogen and the other is -CR'=NOR'', wherein R' and R'' each independently are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I) ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou un de leurs oxydes, dans laquelle R3 est de formule (II) dans laquelle A, B et D représentent chacun CH ou un ou deux parmi A, B et D représente N et les autres représentent CH; R11 représente phényle, benzimidazolyle, ou hétéroaryle monocyclique, chacun d'eux pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis parmi alkyle, alkoxy, halogène, CF3, amino, nitro, cyano, acylamino, acyle, phényle et hétéroaryle monocyclique; l'un parmi R6 et R 7 représente hydrogène et l'autre représente -CR'=NOR'', dans lequel R' et R'' sont indépendamment hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle ou phényle. Les composés sont utilisés dans le traitement de troubles variés du système nerveux central, tels que l'épilepsie et autres troubles convulsifs, les troubles du sommeil et de la mémoire.

  本专利申请公开了具有公式（I）或其药学上可接受的盐或氧化物的化合物，其中R3为（II），其中A、B和D分别为CH，或者A、B和D中的一个或两个为N，其他为CH；R11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环基，其中所有基团都可以被烷基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、硝基、氰基、酰胺基、酰基、苯基和单环杂环基的取代基所取代；R6和R7中的一个为氢，另一个为-CR'=NOR''，其中R'和R''各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基或苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。
• Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA.sub.A
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US05922725A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present patent application discloses compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof or an oxide thereof wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein A, B and D each is CH, or one or two of A, B and D is N and the others are CH; R.sup.11 is phenyl, benzimidazolyl, or monocyclic heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, alkoxy, halogen, CF.sub.3, amino, nitro, cyano, acylamino, acyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; one of R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen and the other is --CR'.dbd.NOR", wherein R' and R" each independently are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl. The compounds are useful for the treartment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.

  本专利申请公开了具有以下结构式的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或氧化物，其中R.sup.3是##STR2##其中A、B和D分别是CH，或者A、B和D中的一个或两个是N，而其他的是CH；R.sup.11是苯基、苯并咪唑基或单环杂环基，所有这些基团都可以被选自烷基、烷氧基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰胺基、酰基、苯基和单环杂环基的取代基所取代；R.sup.6和R.sup.7中的一个是氢，另一个是--CR'.dbd.NOR"，其中R'和R"各自独立地是氢、烷基、烯基、炔基或苯基。这些化合物对于治疗各种中枢神经系统疾病，例如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍非常有用。
• Substituted Imidazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as PtPase Inhibitors
  申请人：MJALLI ADNAN M. M.

  公开号：US20100113331A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention provides imidazole derivatives of Formula (I-IV), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I-IV), and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention inhibit protein tyrosine phosphatase 1B and thus can be useful for the management, treatment, control, or the adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes and Type II diabetes.

  本发明提供了公式（I-IV）的咪唑衍生物，其制备方法，包含公式（I-IV）化合物的制药组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B，因此可用于管理、治疗、控制或辅助治疗PTPase活性介导的疾病。这些疾病包括1型糖尿病和2型糖尿病。