6-Trimethylsilylhex-5-yn-1,4-diol | 139055-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Trimethylsilylhex-5-yn-1,4-diol
• 英文别名: 6-Trimethylsilylhex-5-yne-1,4-diol
• CAS: 139055-99-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: QRCCBQSKVDIRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trimethylsilylhex-5-yn-1,4-diol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-<4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-(2-trimethylsilylethynyl)butyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-Trimethylsilylhex-5-yn-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。
• A Convenient and Chemoselective One-Pot Oxidation/Wittig Reaction for the C₂-Homologation of Carbohydrate-Derived Glycols
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Fernando García-Tellado、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo051566e

  日期：2005.11.1

  A simple and convenient one-pot protocol for the chemoselective C2-homologation of carbohydrate-derived glycols is described. The method comprises the chemoselective oxidation of the glycol to the corresponding hydroxyaldehyde and the subsequent Wittig alkenylation. In addition, the method does not need selective protective group manipulation, and it is safe, economical, fast (5 to 6 h), and bench-friendly

  描述了一种简单且方便的一锅操作规程，用于碳水化合物衍生的二醇的化学选择性C 2-同源。该方法包括将二醇化学选择性氧化成相应的羟基醛和随后的Wittig烯基化。此外，该方法不需要选择性的保护基操作，并且安全，经济，快速（5至6小时）且易于使用。讨论了其一般用途。
• Montmorillonite K-10 as a mild acid for the Nicholas reaction
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.118

  日期：2005.4

  The use of Montmorillonite K-10 as a convenient acid component in the Nicholas reaction is described. Its use permits functional selectivity, inter- and intramolecular reactions and convenience in the experimental conditions. A four-step one-pot [CO2(CO)(6)-acetylene complex formation, THP-removal, cyclization and complex cleavage] process permits the direct synthesis of 2-ethynyl-tetrahydrofuraii from 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-1-yn-3-ol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)
  作者：Andrew B. Holmes、Alethea B. Tabor、Raymond Baker

  DOI：10.1039/p19910003301

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)1 by phthalimide displacement of the (R)-prop-2-ynylic alcohol 12(generated from acetal 4) is reported.

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。