4,5-dihydro-4,4,5-trimethyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole | 1190831-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4,5-trimethyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4,4,5-trimethyl-3,5-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole；4,4,5-Trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1190831-15-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 418.56
• InChiKey: IECCBIDXEMSVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,4,5-trimethyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以59%的产率得到cis-3,4,4,5-tetramethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  六（甲基/苯基）取代的吡唑啉的合成及热分解成六取代的环丙烷

  摘要：

  在4,5-二氢-3,4,4,5,5-五取代的N-甲苯磺酰基-1H-吡唑的3位上添加甲基锂[ 1a 4,4,5,5-四甲基-3-苯基; 1b 4,4,5-三甲基-3,5-二苯基; 1c 4,4-二甲基-3,5,5-三苯基]生产相应的六取代吡唑啉2a，2b，2c是唯一可分离的产物。对于2b，发现3,5-苯基是唯一的顺式，表明加成反应的面部特异性。苯基锂与反应1B产生图2c作为次要产品。对于苯基锂的添加，直接攻击甲苯磺酰基基团的硫并随后损失苯基对甲苯磺砜是主要途径，而碳氮对S N 2i的攻击是主要途径。吡唑啉2a，2b，2c在200°C的温度下热解可顺利生成六取代的环丙烷[ 3a 1,1,2,2,3-五甲基-3-苯基环丙烷; 3b顺式1,1,2,3-四甲基-2,3-二苯基环丙烷; 3c 1,1,2-三甲基-2,3,3-三苯基环丙烷]的收率很高。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.266
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 苯基锂 、 3,4,4-三甲基-5-苯基吡唑 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到4,5-dihydro-4,4,5-trimethyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3,4,4,5,5-五取代-N-甲苯磺酰基-1H-吡唑的合成

  摘要：

  将甲基或苯基锂添加到 3,4,4,5-四取代-4//吡唑 (la-b) 中，顺利地产生了 4,5dihydro-3,4,4,5,5-pentalocated-1 的极其空气敏感的阴离子//-吡唑(2a-c)，其通过与甲苯磺酰氟反应以低到非常好的产率转化为N-甲苯磺酰化化合物3a-c。两步法是制备 4,5-二氢-N-甲苯磺酰基1//-吡唑的便捷一锅法。引言 我们对合成高度取代的吡唑啉作为氧化试剂（环状偶氮氢过氧化物）或作为合成高度取代的环丙烷的前体的兴趣需要合成 4,5-dihydro-3,4,4,5,5pentalocated-1/ /-吡唑和各种衍生物。这些取代的 4,5-二氢 1//-吡唑通常对空气氧化极其敏感并且通常难以处理。N-甲苯磺酸化衍生物需要作为合成六取代吡唑啉的前体。有趣的是，令人惊讶的是，关于 4,5-二氢-l //-吡唑的 N-甲苯磺酰化的文献很少。Engel 报道了 4

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.6.449