3,4,4-三甲基-5-苯基吡唑 | 30169-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4,4-三甲基-5-苯基吡唑
• 英文名称: 3,4,4-Trimethyl-5-phenyl-4H-pyrazol
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-5-phenyl-4H-pyrazole；4,4,5-trimethyl-3-phenyl-4H-pyrazole；3-Phenyl-4,4,5-trimethyl-4H-pyrazol；3,4,4-trimethyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 30169-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UPLOVBMAYBTYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-5-苯基吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4,4-Trimethyl-3-phenyl-5-((E)-styryl)-4H-pyrazol-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lam, Jamshed N.; Rubio, Olga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3,4,4-三甲基-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072

文献信息

• SYNTHESIS OF 4,5-DIHYDRO-3,4,4,5,5-PENTASUBSTITUTED- N-TOSYL- 1H-PYRAZOLES
  作者：Phong Truong、G. Davon Kennedy、Pedro C. Vasquez、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2008.14.6.449

  日期：2008.1

  5-dihydro-N-tosyl1//-pyrazoles. Introduction Our interest in the synthesis of highly substituted pyrazolines as reagents for oxidation (cyclic azohydroperoxides) or as precursors to the synthesis of highly substituted cyclopropanes required the synthesis of 4,5-dihydro-3,4,4,5,5pentasubstituted-1//-pyrazoles and various derivatives. These substituted 4,5-dihydro1//-pyrazoles are generally extremely sensitive

  将甲基或苯基锂添加到 3,4,4,5-四取代-4//吡唑 (la-b) 中，顺利地产生了 4,5dihydro-3,4,4,5,5-pentalocated-1 的极其空气敏感的阴离子//-吡唑(2a-c)，其通过与甲苯磺酰氟反应以低到非常好的产率转化为N-甲苯磺酰化化合物3a-c。两步法是制备 4,5-二氢-N-甲苯磺酰基1//-吡唑的便捷一锅法。引言 我们对合成高度取代的吡唑啉作为氧化试剂（环状偶氮氢过氧化物）或作为合成高度取代的环丙烷的前体的兴趣需要合成 4,5-dihydro-3,4,4,5,5pentalocated-1/ /-吡唑和各种衍生物。这些取代的 4,5-二氢 1//-吡唑通常对空气氧化极其敏感并且通常难以处理。N-甲苯磺酸化衍生物需要作为合成六取代吡唑啉的前体。有趣的是，令人惊讶的是，关于 4,5-二氢-l //-吡唑的 N-甲苯磺酰化的文献很少。Engel 报道了 4
• SYNTHESIS OF 3,3,4,4,5-PENTASUBSTITUTED-5-VINYL-4,5-DIHYDRO-3H-PYRAZOLES: ROUTE TO VINYLCYCLOPROPANES
  作者：Kishia K. Towns、Pedro C. Vásquez、G. Davon Kennedy、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2006.12.5.337

  日期：2006.1

  5-dihydro-3H-pyrazoles, pyrazolines 2a-b, in fair yield. Thermal decomposition of 2a yielded the highly substituted vinylcyclopropane, 3, as the only observable product.. Previously, we have reported methodology for the synthesis of hexasubstituted 4,5-dihydro-3Hpyrazoles (pyrazolines) based on procedures developed for the synthesis of cyclic a-azohydroperoxides. The new route to highly substituted pyrazolines involved

  乙烯基取代的 3,4-二氢-2H-吡唑、la (R=Ph) 和 b (R=Me) [通过乙烯基锂与相应的环状吖嗪反应合成] 与碘苯二乙酸酯的反应产生乙烯基取代的-4,5-二氢-3H-吡唑，吡唑啉2a-b，产率一般。2a 的热分解产生了高度取代的乙烯基环丙烷 3，作为唯一可观察到的产物。 之前，我们已经报道了基于为合成环 a 开发的程序合成六取代 4,5-二氢-3H吡唑（吡唑啉）的方法-偶氮氢过氧化物。获得高度取代的吡唑啉的新途径包括两个基本步骤。最初的步骤是将甲基锂或苯基锂添加到环状吖嗪（4H-吡唑）中以产生 3,4-二氢-2H吡唑。这些反应性中间体与四乙酸铅在各种溶剂中的后续反应产生高产率的高度取代的乙酰氧基或含烷氧基的吡唑啉。高度取代的吡唑啉的热分解被证明是合成选定的六取代环丙烷的有用途径。对于机理研究，需要该系列中的乙烯基取代化合物。然而，文献中似乎没有关于向 4H-吡唑添加乙烯基锂
• Baumstark, Alfons L.; Choudhary, Anil; Vasquez, Pedro C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 291 - 294
  作者：Baumstark, Alfons L.、Choudhary, Anil、Vasquez, Pedro C.、Dotrong, My

  DOI：——

  日期：——
• GNICHTEL H.; BOEHRINGER H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 4, 1507-1513
  作者：GNICHTEL H.、 BOEHRINGER H.

  DOI：——

  日期：——
• BAUMSTARK, ALFONS L.;CHOUDHARY, ANIL;VASQUEZ, PEDRO C.;DOTRONG, MY, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 291-294
  作者：BAUMSTARK, ALFONS L.、CHOUDHARY, ANIL、VASQUEZ, PEDRO C.、DOTRONG, MY

  DOI：——

  日期：——