1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin | 1073243-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin
• 英文别名: 4',6'-O-benzylidene-2",3',3'",4'",5",6-hexa-O-benzyl-1,2',2'",3,6'"-pentaazidoparomomycin；1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',2",5",3"',4"'-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2"',6"'-pentadeaminoparomomycin
• CAS: 1073243-50-1
• 化学式: C₇₂H₇₅N₁₅O₁₄
• 分子量: 1374.48
• InChiKey: HOSDCGKZGRWHIB-GFSJLLFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  373.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到4'-O-(2'''',3'''',4'''',6''''-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167
• 作为产物：
  描述：

  4',6‘-O-benzylidene-1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparomomycin 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 以55%的产率得到1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Apramycin–Paromomycin Analogues: Importance of the Configuration at the 6′-Position and Differences between the 6′-Amino and Hydroxy Series
  作者：Appi Reddy Mandhapati、Guanyu Yang、Takayuki Kato、Dimitri Shcherbakov、Sven N. Hobbie、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1021/jacs.7b07754

  日期：2017.10.18

  The preparation of a series of four analogues of the aminoglycoside antibiotics neomycin and paromomycin is described in which ring I, involved in critical binding interactions with the ribosomal target, is replaced by an apramycin-like dioxabicyclo[4.4.0]octane system. The effect of this modification is to lock the hydroxymethyl side chain of the neomycin or paromomycin ring I, as part of the dioxabicyclooctane

  描述了一系列氨基糖苷类抗生素新霉素和巴龙霉素的四个类似物的制备，其中参与环与核糖体靶标关键结合相互作用的环I被阿普霉素样二恶双环[4.4.0]辛烷系统取代。这种修饰的作用是将新霉素或巴龙霉素环I的羟甲基侧链（作为二氧杂双环辛烷环的一部分）锁定在gauche – gauche或gauche – trans中构象（分别为双环系统的轴向或赤道）。使用细菌核糖体和携带真核解码A位盒的重组杂种核糖体，通过无细胞翻译测定法研究了这些化合物的抗核糖体活性。在新形成的环中被赤道羟基或氨基取代的化合物比其轴向非对映异构体活性高得多，这为晶体学衍生的氨基糖苷-核糖体相互作用模型提供了有力的支持。一种这样的带有赤道羟基的双环化合物具有与母体相同的活性，但显示出更好的核糖体选择性，预示着治疗指数的提高。缺少羟甲基环I侧链的巴龙霉素类似物的活性明显低于母体。报道了针对所选化合物的针对模型革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的
• Synthesis of a Pseudodisaccharide Suitable for Synthesis of Ring I Modified 4,5-2-Deoxystreptamine Type Aminoglycoside Antibiotics
  作者：Amr Sonousi、Andrea Vasella、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00743

  日期：2020.6.5

  facilitate the synthesis of paromomycin and/or neomycin analogues, we describe a cleavage of ring I from paromomycin that proceeds in the presence of azides and affords a glycosyl acceptor for the installation of a modified ring I. A paromomycin 4′,6′-diol is oxidized by the Dess–Martin periodinane followed by m-chloroperoxybenzoic acid. Base treatment then affords a protected pseudodisaccharide, which functions

  为了促进巴龙霉素和/或新霉素类似物的合成，我们描述了在叠氮化物存在下从巴龙霉素上裂解环 I，并提供用于安装修饰的环 I 的糖基受体。巴龙霉素 4',6'-二醇被戴斯-马丁高碘烷氧化，然后被间氯过苯甲酸氧化。然后碱处理得到受保护的假二糖，其充当糖基受体。该方法还应适用于从寡糖和糖缀合物中裂解吡喃糖基4,6-二醇。