4',6‘-O-benzylidene-1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparomomycin | 875125-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6‘-O-benzylidene-1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparomomycin
• 英文别名: 4′,6′-O-benzylidene penta-azidoparomomycin
• CAS: 875125-34-1
• 化学式: C₃₀H₃₉N₁₅O₁₄
• 分子量: 833.732
• InChiKey: GRGWGVHLEOHZCS-CQXNUXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  439.02
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6‘-O-benzylidene-1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparomomycin 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,3,2',2''',6'''-pentaazido-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-5''-deoxy-5''-[N-(hydroxy)imino]paromomycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paromomycin derivatives modified at C(5″) to selectively target bacterial rRNA

  摘要：

  The furanosyl moiety (ring 111) of C(6')-deoxyparomomycin and paromomycin was modified in search of aminoglycoside antibiotics with altered selectivity. The key intermediates were the N-Boc-protected derivative of C(6')-deoxyparomomycin and the benzylidene-protected paromomycin. Their H2C(5")-OH group was oxidised with trichlorocyanuric acid or [bis(acetoxy)iodo]benzene in the presence of catalytic amounts of TEMPO to yield the corresponding aldehydes and acids, which were transformed into the protected alkoxy imines, amides and the amine. Standard deprotection gave the title compounds derived from C(6')-deoxyparomomycin and derived from paromomycin that proved less active than paromomycin and its C(6')-deoxy analogue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.014
• 作为产物：
  描述：

  per-azidoparomomycin 、 苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以75%的产率得到4',6‘-O-benzylidene-1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167

文献信息

• NEOMYCIN AND PAROMOMYCIN DERIVATIVES
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20210107932A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present disclosure relates to derivatives of neamine-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in position C6′, C2′ and/or C5″. The modifications impart favorable properties regarding activity against ESKAPE pathogens, evasion of resistance traits and increased selectivity, enabling systemic use of the compounds.

  本公开涉及对以奈阿霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物进行的在C6'、C2'和/或C5''位置进行修饰的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，包括对ESKAPE病原体的活性、逃避抗药性特征以及增加选择性，从而使化合物能够进行全身应用。
• Aminoglycoside antibiotics targeting bacterial 16S ribosomal RNA
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP1953171A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention relates to paromamine-based compounds according to formula I having selective antimicrobial activity directed at ribosomal 16S RNA. Furthermore, the invention is directed to the use of said compounds for preparing a medicament, pharmaceutical preparations and methods for preparing said compounds.

  本发明涉及根据式I具有针对核糖体16S RNA的选择性抗微生物活性的帕罗霉素类化合物。此外，该发明涉及利用所述化合物制备药物、制药制剂和制备所述化合物的方法。