Methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinate | 169612-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinate
• 英文别名: N-Cbz-L-alanyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 169612-46-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: XRMAYPSQFGSXRC-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-ethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-serine methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到Methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g

文献信息

• Mild, Redox-Neutral Formylation of Aryl Chlorides through the Photocatalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Matthew K. Nielsen、Benjamin J. Shields、Junyi Liu、Michael J. Williams、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201702079

  日期：2017.6.12

  We report a redox‐neutral formylation of aryl chlorides that proceeds through selective 2‐functionalization of 1,3‐dioxolane through nickel and photoredox catalysis. This scalable benchtop approach provides a distinct advantage over traditional reductive carbonylation in that no carbon monoxide, pressurized gas, or stoichiometric reductant is employed. The mild conditions give unprecedented scope from

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。
• Methylene piperazine-2,5-diones as templates for the synthesis of amino acid derivatives
  作者：Christina L.L. Chai、Alison R. King

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00743-v

  日期：1995.6

  Methylene piperazine-2,5-diones 5a and 5b are important synthetic intermediates. The preparation as well as the use of these compounds in the synthesis of amino acid derivatives are described. Our studies demonstrate that excellent chiral induction in carbon-carbon bond forming reactions can be obtained with methylene piperazinedione 5b.