[1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-methanol | 497959-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 497959-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 337.827
• InChiKey: DLDNTXOACJDALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-methanol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(1-(4-Chlorophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)propyl 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055

文献信息

• Tetrahydroquinoline sulfonamides as vasopressin 1b receptor anatgonists
  作者：Jack D. Scott、Michael W. Miller、Sarah W. Li、Sue-Ing Lin、Henry A. Vaccaro、Liwu Hong、Deborra E. Mullins、Mario Guzzi、Jay Weinstein、Robert A. Hodgson、Geoffrey B. Varty、Andrew W. Stamford、Tin-Yau Chan、Brian A. McKittrick、William J. Greenlee、Tony Priestley、Eric M. Parker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.050

  日期：2009.11

  Vasopressin 1b (V1b) antagonists have been postulated as possible treatments for depression and anxiety. A novel series of potent and selective V1b antagonists has been identified starting from an in-house screen hit. The incorporation of a sulfonamide linker between a tetrahydroisoquinoline core and amino piperidine lead to the identification of a V1b antagonist with similar affinity for human and rat receptors. Further optimization of the right hand portion afforded potent V1b antagonists that possessed moderate to high selectivity over other receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahydroquinoline sulfonamides as γ-secretase inhibitors
  作者：Theodros Asberom、Thomas A. Bara、John W. Clader、William J. Greenlee、Henry S. Guzik、Hubert B. Josien、Wei Li、Eric M. Parker、Dmitri A. Pissarnitski、Lixin Song、Lili Zhang、Zhiqiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.064

  日期：2007.1

  The development of a novel series of tetrahydroquinoline-derived gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1492765B1

  公开（公告）日：2011-07-06
• [EN] NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE GAMMA-SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003014075A2

  公开（公告）日：2003-02-20

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula:(Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form)wherein: R1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R2 is an R1 group, alkyl, -X(CO)Y, -(CR32)1-4X(CO)Y; each R3A is independently H or alkyl; X is -O-, -NH, or -N-alkyl; and Y is -NR6R7, or -N(R3)(CH2)2-6NR6R7. Also disclosed is a method of treating Alzheimer s Disease.
• Design, synthesis, and evaluation of tetrahydroquinoline and pyrrolidine sulfonamide carbamates as γ-secretase inhibitors
  作者：Tao Guo、Huizhong Gu、Doug W. Hobbs、Laura L. Rokosz、Tara M. Stauffer、Biji Jacob、John W. Clader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.055

  日期：2007.6

  and progression of Alzheimer's disease (AD). As such, inhibition of gamma-secretase has been an attractive approach to AD therapy. In this paper, the design, synthesis, and evaluation of tetrahydroquinoline and pyrrolidine sulfonamide carbamates as gamma-secretase inhibitors are described.

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。