苯甲酰基葡糖苷酸 | 19237-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酰基葡糖苷酸
• 英文名称: 1-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: Benzoic acid glucuronide；O¹-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid；O¹-Benzoyl-β-D-glucopyranuronsaeure；Benzoyl glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-benzoyloxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 19237-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₈
• 分子量: 298.249
• InChiKey: NLOPFVNXNMEEDI-UNLLLRGISA-N

物化性质

• 熔点：
  >156°C (dec.)
• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

苯甲酰基葡萄糖醛酸酯是苯甲酸的人体代谢物。

Benzoyl glucuronide is a known human metabolite of benzoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基葡糖苷酸 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Baldwin et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 71, p. 638,640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O¹-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 Candida antarctica Type B lipase 、 sodium citrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到苯甲酰基葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  化学合成的1-β- O-酰基葡萄糖醛酸化物的改进：高化学选择性酶去除保护基团从相应的甲基乙酰基衍生物。

  摘要：

  的一系列的合成一种改进的和广泛适用的化学-酶促方法1-β- ö酰基葡糖苷酸5A - ˚F已从乙酰基衍生物相应的甲基开发3A - ˚F，将其立体专一从羧酸铯盐合成1a - f和2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（2）。在水解去除的脂肪酶AS天野（LAS）的化学选择性Ö的乙酰基团3A - ˚F提供甲酯4A -f受其1-β- O-酰基基团性质的影响；只有3b和3f才有很高的选择性。新近筛选出可替代LAS的罗氏链霉菌（CSR）的羧基酯酶显示出比LAS更高的对O-乙酰基的化学选择性。仅通过CSR化学选择性水解3a，3d和3e。CSR与LAS的组合比单独使用CSR产生的3c和3f水解效果更好。最终脱保护4a - f的甲基酯基团以提供图5a - ˚F是化学选择性通过使用脂肪酶从实现念珠菌南极类型B（CAL-B），以及来自猪肝脏（PLE）的酯酶，虽然CAL-B具有更

  DOI：

  10.1021/jo701547b

文献信息

• Quick, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 69, p. 549,558
  作者：Quick

  DOI：——

  日期：——
• Goebel, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 122, p. 649,651
  作者：Goebel

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Chemo-Enzymatic Synthesis of 1-β-<i>O</i>-Acyl Glucuronides:  Highly Chemoselective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Corresponding Methyl Acetyl Derivatives
  作者：Akiko Baba、Tadao Yoshioka

  DOI：10.1021/jo701547b

  日期：2007.12.1

  developed from the corresponding methyl acetyl derivatives 3a−f, which were stereospecifically synthesized from cesium salts of carboxylic acids 1a−f and methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-d-glucopyranuronate (2). Chemoselectivity of lipase AS Amano (LAS) in the hydrolytic removal of O-acetyl groups of 3a−f to provide methyl esters 4a−f was influenced by the nature of their 1-β-O-acyl groups; high

  的一系列的合成一种改进的和广泛适用的化学-酶促方法1-β- ö酰基葡糖苷酸5A - ˚F已从乙酰基衍生物相应的甲基开发3A - ˚F，将其立体专一从羧酸铯盐合成1a - f和2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（2）。在水解去除的脂肪酶AS天野（LAS）的化学选择性Ö的乙酰基团3A - ˚F提供甲酯4A -f受其1-β- O-酰基基团性质的影响；只有3b和3f才有很高的选择性。新近筛选出可替代LAS的罗氏链霉菌（CSR）的羧基酯酶显示出比LAS更高的对O-乙酰基的化学选择性。仅通过CSR化学选择性水解3a，3d和3e。CSR与LAS的组合比单独使用CSR产生的3c和3f水解效果更好。最终脱保护4a - f的甲基酯基团以提供图5a - ˚F是化学选择性通过使用脂肪酶从实现念珠菌南极类型B（CAL-B），以及来自猪肝脏（PLE）的酯酶，虽然CAL-B具有更
• Baldwin et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 71, p. 638,640
  作者：Baldwin et al.

  DOI：——

  日期：——