3’,5’-二-O-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧-8-[(3-甲基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-基)氨基]-6-O-苄基-鸟苷 | 896719-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3’,5’-二-O-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧-8-[(3-甲基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-基)氨基]-6-O-苄基-鸟苷
• 中文别名: 3'，5'-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧-8-[（3-甲基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-基）氨基]-6-O-苄基鸟苷-d3
• 英文名称: 6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-N⁸-(3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)-9-{3,5-bis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl}-N~8~-(3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-yl)-9H-purine-2,8-diamine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-N-(3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-yl)-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine
• CAS: 896719-54-3
• 化学式: C₄₀H₅₆N₁₀O₄Si₂
• 分子量: 797.12
• InChiKey: MCJCKSMTQLIMSJ-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-二-O-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧-8-[(3-甲基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-基)氨基]-6-O-苄基-鸟苷 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-8-(3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-ylamino)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷-C8加合物与杂环胺的化学合成：在合成与2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶定点加成的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM

  DOI：

  10.1021/tx050296s
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3’,5’-二-O-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧-8-[(3-甲基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-基)氨基]-6-O-苄基-鸟苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷-C8加合物与杂环胺的化学合成：在合成与2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶定点加成的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM

  DOI：

  10.1021/tx050296s

文献信息

• Chemical Synthesis of 2‘-Deoxyguanosine−C8 Adducts with Heterocyclic Amines:  An Application to Synthesis of Oligonucleotides Site-Specifically Adducted with 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1021/tx050296s

  日期：2006.6.1

  Synthesis of 2'-deoxyguanosine-C8 adducts (dG-C8 adducts) with mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines (HCAs) was achieved via the Buchwald-Hartwig arylamination reaction. By using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (Pd(2)dba(3)) and 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (xantphos) with a cesium carbonate (Cs(2)CO(3)) base at a reaction temperature of 100 approximately 120 degrees C

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM