N2-isobutyryl-5'-phenylthio-2',5'-dideoxyguanosine | 222736-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-phenylthio-2',5'-dideoxyguanosine
• CAS: 222736-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 429.5
• InChiKey: BYWDDPDMMORSRA-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-phenylthio-2',5'-dideoxyguanosine 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 P(OEt)2 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (5'R)-N2-isobutyryl-3'-O-(triisopropylsilyl)-5'-O-6-O-diacetyl-5',8-cyclo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有5'，8-环嘌呤2'-脱氧核糖核苷：（5'R）-5'，8-cyclo-2'-脱氧腺苷，（5'S）-5'，8-cyclo-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成与表征，和（5'R）-5'，8-环-2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  辐射诱导的嘌呤和嘧啶核苷的降解产生碳桥联的环化合物。这样的环核苷代表了一类串联损伤，其中碱基和2-脱氧核糖都发生了修饰。设计了一种固相合成方法，将5'，8-环嘌呤2'-脱氧核糖核苷的5'R和5'S非对映异构体掺入寡聚脱氧核苷酸中，以利于评估此类病变的生化和生物物理特征。我们报告的（5'R）-5'，8-cyclo-2'-deoxyadenosine（2），（5'S）-5'，8-cyclo-2'-deoxyguanosine（3）的亚磷酰胺合成子的制备（5′R）-5′，8-环-2′-脱氧鸟苷（4）。然后通过自动程序将完全保护的化合物10、18和25插入几个寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/tx9802668
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.83 g的产率得到N2-isobutyryl-5'-phenylthio-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有5'，8-环嘌呤2'-脱氧核糖核苷：（5'R）-5'，8-cyclo-2'-脱氧腺苷，（5'S）-5'，8-cyclo-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成与表征，和（5'R）-5'，8-环-2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  辐射诱导的嘌呤和嘧啶核苷的降解产生碳桥联的环化合物。这样的环核苷代表了一类串联损伤，其中碱基和2-脱氧核糖都发生了修饰。设计了一种固相合成方法，将5'，8-环嘌呤2'-脱氧核糖核苷的5'R和5'S非对映异构体掺入寡聚脱氧核苷酸中，以利于评估此类病变的生化和生物物理特征。我们报告的（5'R）-5'，8-cyclo-2'-deoxyadenosine（2），（5'S）-5'，8-cyclo-2'-deoxyguanosine（3）的亚磷酰胺合成子的制备（5′R）-5′，8-环-2′-脱氧鸟苷（4）。然后通过自动程序将完全保护的化合物10、18和25插入几个寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/tx9802668