tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• 英文别名: (1S,4S)-5-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: AKEDYNNBTOBOER-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl (2S,5R)-5-(benzyloxyamino)piperidine-2-carboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明旨在提供一种低成本的方法，用于在温和反应条件下生产(2S,5R)-5-(保护氧氨基)-哌啶-2-羧酸衍生物，不需要极低温度设施，更安全，并且可以轻松控制所需产品的质量，在生产现场具有良好的可操作性。该方法包括以下步骤：与公式（1）所表示的化合物在溶剂中反应，其中PG1是氨基保护基，PG2是氨基保护基，PG3是羟基保护基，LG是离去基团，R是具有1-8个碳原子的烃基，并且可选地具有取代基，与公式PG2NHOPG3所表示的羟胺衍生物在碱的存在下反应。

  公开号：

  US20210403427A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明旨在提供一种低成本的方法，用于在温和反应条件下生产(2S,5R)-5-(保护氧氨基)-哌啶-2-羧酸衍生物，不需要极低温度设施，更安全，并且可以轻松控制所需产品的质量，在生产现场具有良好的可操作性。该方法包括以下步骤：与公式（1）所表示的化合物在溶剂中反应，其中PG1是氨基保护基，PG2是氨基保护基，PG3是羟基保护基，LG是离去基团，R是具有1-8个碳原子的烃基，并且可选地具有取代基，与公式PG2NHOPG3所表示的羟胺衍生物在碱的存在下反应。

  公开号：

  US20210403427A1

文献信息

• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• 阿维巴坦中间体(2S,5S)-N-保护基-5-羟基- 2-甲酸哌啶的合成方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN110577490B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体(2S,5S)‑N‑保护基‑5‑羟基‑2‑甲酸哌啶的合成方法。本发明以N‑保护的‑L‑焦谷氨酸酯(SM)为起始原料，通过三甲基碘化亚砜增碳开环，酸作用下卤代，高选择性还原，酸催化下成内酯环，在碱作用下关哌啶环，水解共6步反应得到(2S,5S)‑N‑保护基‑5‑羟基‑2‑甲酸哌啶。该合成方法的反应条件温和，操作简便，杂质易于控制，收率稳定。所用试剂价格低廉，有效降低成本，对环境友好，适合工业化生产。
• Ligand-Directed Covalent Modification of Protein
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US20170218353A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.