tert-butyl 4-[[(2S,5R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]piperidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[[(2S,5R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]piperidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₁₂S₂
• 分子量: 802.883
• InChiKey: OSDRTJMUJBFVOH-PPTMTGTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[(2S,5R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]piperidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 苄脲 、 氢气 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 二氯二甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 4-[[[(1R,2S,5R)-6-羟基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-基]羰基]氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING (2S,5R)-7-OXO-N-PIPERIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION DE (2S,5R)-7-OXO-N-PIPÉRIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及制备适用于用作中间体的保护哌啶羧酸酯，通过一系列的额外工艺步骤，包括对羟基尿素化合物的磺化，制备β-内酰胺酶抑制剂（2S，5R）-7-氧代-N-哌啶-4-基-6-（磺酰氧基）-1，6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酰胺。

  公开号：

  WO2020219405A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[[(2S,5R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]piperidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING (2S,5R)-7-OXO-N-PIPERIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION DE (2S,5R)-7-OXO-N-PIPÉRIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及制备适用于用作中间体的保护哌啶羧酸酯，通过一系列的额外工艺步骤，包括对羟基尿素化合物的磺化，制备β-内酰胺酶抑制剂（2S，5R）-7-氧代-N-哌啶-4-基-6-（磺酰氧基）-1，6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酰胺。

  公开号：

  WO2020219405A1

文献信息

• US9604985B2
  申请人：——

  公开号：US9604985B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING (2S,5R)-7-OXO-N-PIPERIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION DE (2S,5R)-7-OXO-N-PIPÉRIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020219405A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention is related to the preparation of protected piperidine carboxylates suitable for use as intermediates that lead, via a series of additional process steps, including a sulfation of a hydroxy urea compound, to the preparation of the beta lactamase inhibitor (2S,5R)-7-oxo-N-piperidin-4-yl-6-(sulfoxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide.

  本发明涉及制备适用于用作中间体的保护哌啶羧酸酯，通过一系列的额外工艺步骤，包括对羟基尿素化合物的磺化，制备β-内酰胺酶抑制剂（2S，5R）-7-氧代-N-哌啶-4-基-6-（磺酰氧基）-1，6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酰胺。