(5R,6R)-5-(4-methoxyphenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 144357-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R,6R)-5-(4-methoxyphenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-5-(4-Methoxy-phenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 144357-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: CNFSHULOEBTAIC-QBXIECCESA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-(4-methoxyphenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(5R,6R,1'S,2'R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7S)-4-Bromo-7-phenylsulfanylmethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.77h， 生成 (5R,6R)-5-(4-methoxyphenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209