(5R,6R,1'S,2'R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one | 144379-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6R,1'S,2'R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 144379-28-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: RUQDIUZPEKIVIB-HXOWADHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (5R,6R,1'S,2'R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-Phenylsulfanylmethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.77h， 生成 (5R,6R,1'S,2'R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asperlin Starting with (S,S)-Tartaric Acid
  作者：Yukio Masaki、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Akichika Itoh、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1992.1209

  日期：1992.7

  Natural (+)-asperlin was synthesized stereoselectively starting with (S,S)-tartaric acid by way of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton.

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。
• Total synthesis of (+)-asperlin
  作者：Hideaki Akaike、Hidekazu Horie、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.011

  日期：2008.5

  Syntheses of (+)-asperlin 1 were achieved via two different synthetic routes. 1,2-Addition of alpha-furyl anion to (2R,3S)-2-'butyldimethylsilyloxy-3-chlorobutanal 6 gave (1S,2R,3S)-1-(2-furyl)-2-'butyldimethylsilyloxy-3-chlorobutanol 7, which was converted to the chiral intermediate, (1S,2R,3R)-1-(2-furyl)-2,3-epoxybutanol 8 (37% overall yield from 6) for the synthesis of (+)-1. The second synthesis of (+)-asperlin 1 from (2R,3S)-6 was achieved in 8% overall yield, based on a combination of the indium-assisted stereoselective addition of 3-bromopropenyl acetate 9 to (2R,3S)-6 and the ring closing metathesis (RCM) using Grubbs catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All riehts reserved.