tert-Butyl-[(5R,6R)-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy]-dimethyl-silane | 144357-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-[(5R,6R)-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 144357-02-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: UJASFNXXRCKZEU-KMWGVVAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(5R,6R)-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.44h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氧化钠 在 吡啶 、 咪唑 、 Amberlyst 15 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.33h， 生成 tert-Butyl-[(5R,6R)-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asperlin Starting with (S,S)-Tartaric Acid
  作者：Yukio Masaki、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Akichika Itoh、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1992.1209

  日期：1992.7

  Natural (+)-asperlin was synthesized stereoselectively starting with (S,S)-tartaric acid by way of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton.

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。