butyl 2,7-dioxabicyclo-<3.2.0>hept-3-ene-6-carboxylate | 61063-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: butyl 2,7-dioxabicyclo-<3.2.0>hept-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: n-Butyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-carboxylat；2,7-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylic acid butyl ester；2,7-Dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylic acid, butyl ester；butyl 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 61063-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: OVWNUABTKKXAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2,7-dioxabicyclo-<3.2.0>hept-3-ene-6-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-furylglycolate
  参考文献：
  名称：

  呋喃与手性乙醛酸烷基酯之间的不对称光环加成

  摘要：

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80228-7
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸正丁酯 、 呋喃 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAMOJSKI A.; KOZLUK T., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 6, 1089-1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JAROSZ, S.;ZAMOJSKI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1447-1451
  作者：JAROSZ, S.、ZAMOJSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric photocycloaddition between furan and chiral alkyl glyoxylates
  作者：SŁawomir Jarosz、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80228-7

  日期：1982.1

  High-pressure mercury lamp irradiation of chiral alkyl glyoxylates [R(−)-menthyl,R(−)- andS(+)-2-octyl,R(−)-andS(+)-2, 2-dimethyl-3-butyl] with furan led to alkyl 2,7-dioxabicyclo-[3.2.0] hept-3-ene-6-car☐ylates (13a–e) exhibiting low (2.5–7.3%) optical purity. Compounds13a–e were isomerized to alkyl 3-furylglycolates (14a–e) in good yield. ConfigurationS was assigned to levorotary methyl 3-furlymethoxyacetate

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。
• ZAMOJSKI A.; KOZLUK T., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 6, 1089-1090
  作者：ZAMOJSKI A.、 KOZLUK T.

  DOI：——

  日期：——