2,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole | 651059-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 651059-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HOCXGNPZEFVHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE- AND PIPERIDINE-DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008087611A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention relates to pyrrolidine- and piperidine-derivatives of formula (I), wherein Y represents (CH₂)_n; n represents 0 or 1; A represents B represents phenyl, wherein the phenyl-ring is unsubstituted or mono- or di- or tri- substituted, wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, trifluoromethyl, cyano, and halogen; R¹ represents an imidazothiazole-group selected from: R² represents (C_1-4)alkyl, bromine or -NH2; and R³ represents hydrogen or (C_1-4)alkyl; and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de pyrrolidine et de piperidine représentés par la formule (I), dans laquelle Y représente (CH₂)_n ; n représente 0 ou 1; A représente (Ibis); B représente phényle, où le noyau phényle est non substitué ou monosubstitué ou bisubstitué ou trisubstitué, les substituants étant sélectionnés indépendamment du groupe constitué par (C_1-4)alkyle, (C_1-4)alcoxy, trifluorométhyle, cyano, et halogène; R¹ représente un groupe imidazothiazole sélectionné dans le groupe constitué par (IIbis); R² représente (C_1-4)alkyle, bromure ou -NH2; et R³ représente hydrogène ou (C_1-4)alkyle; et l'utilisation de ces dérivés. L'invention concerne également des sels pharmaceutique mentacceptables de ces dérivés, lesditsdérivés étant utilisés comme médicaments et, en particulier, comme antagonistes des récepteurs de l'orexine.
• Base-Induced Transformation of 2-Acyl-3-alkyl-2<i>H</i>-azirines to Oxazoles: Involvement of Deprotonation-Initiated Pathways
  作者：Yingtang Ning、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00904

  日期：2017.6.16

  intermediate possessing methyl substituents at C(3) appears to be more stable than the tautomeric nitrile ylide which was proposed to be involved in photoinduced and pyrolysis reactions of 2-acyl-3-alkyl-2H-azirines to afford oxazoles. Thus, intermediacy of ketenimine is consistent with both experimental and computational results, at least under strongly basic reaction conditions.

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。