1-(4-fluorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1226872-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1226872-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: PXRDWKJDXFSWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-5-phenyl-4-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-三唑与二芳基碘盐的区域选择性 C-5 芳基化

  摘要：

  1,4-二取代的1,2,3-三唑的C-5芳基化和1-取代的1,2,3-三唑的C-5区域选择性芳化的有效方法，通过sp2C-H活化，钯作为催化剂和描述了作为芳基化试剂的二芳基碘盐。连接到三唑和二芳基碘鎓盐的各种富电子和缺电子取代基在空气气氛下可耐受以在 24 小时内以良好的分离产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588815
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮基甲基)-4-氟苯 、 4-甲苯基乙炔 在 Cu₄I₄S₄W^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  杂硫金属簇是叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应的强而有效的铜（I）催化剂

  摘要：

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.019

文献信息

• Cu(N-heterocyclic carbene)chloride: an efficient catalyst for multicomponent click reaction for the synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra08412h

  日期：——

  and NMR spectroscopy. It was employed for three component click reaction of benzyl chlorides 1a–e, alkynes 2a–c and sodium azide 3 in water at room temperature. All the synthesized compounds 4a–o were characterized by elemental analysis, IR, and 1HNMR spectroscopy. The catalyst was easy to prepare, very versatile, reusable and was found to be highly active at low catalyst loading for a variety of substrates

  合成了一种新型的维生素B 1水溶性铜（N-杂环卡宾）氯化物[Cu（NHC）Cl]配合物，并通过EDX，FT-IR和NMR表征。它在室温下用于水中的苄基氯1a–e，炔烃2a–c和叠氮化钠3的三组分点击反应。所有合成的化合物4a-o均通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行了表征。该催化剂易于制备，用途广泛，可重复使用，并且对于各种取代基性质不同的底物，在低催化剂负载量下具有很高的活性。
• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Alkynylcopper(i) polymers and their use in a mechanistic study of alkyne–azide click reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Daniel P. Harris、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1039/b924649e

  日期：——

  Polymeric dinuclear alkynylcopper(I) complexes, for example phenylethynylcopper(I), can be prepared by a robust method involving the interaction of terminal alkynes with copper(II) salts in acetonitrile. The use of the ladder polymers provides heterogeneous catalysts for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and provides important mechanistic information.

  聚合双核炔基铜（I）络合物，例如苯基乙炔基铜（I），可以通过一种健壮的方法制备，该方法涉及末端炔烃与乙腈中的铜（II）盐的相互作用。梯形聚合物的使用为铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应提供了非均相催化剂，并提供了重要的机理信息。
• Copper on chitosan: a recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c3gc40401c

  日期：——

  Copper sulfate has been immobilized over chitosan by simply stirring an aqueous suspension of chitosan in water with copper sulfate; the ensuing catalyst has been utilized for the azide–alkyne cycloaddition in aqueous media and it can be recycled and reused many times without losing its activity.

  硫酸铜 已被固定在 壳聚糖 通过简单地搅拌 壳聚糖 在 水 和 硫酸铜; 随后的催化剂 已用于 叠氮化物–炔烃 在水性介质中进行环加成，可以循环使用多次，而不会失去其活性。
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。