1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 | 4023-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4-甲基1-苯基-1,3-丁二酮；1-(4-甲基苯基)-1,3-丁二酮；(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)butan-1,3-dione
• 英文别名: 1-(p-tolyl)butane-1,3-dione；1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione；1-(4-methylphenyl)-1,3-butanedione；(4-methylbenzoyl)acetone
• CAS: 4023-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00068483
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QJRMUROMTUDYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘的好氧光催化将1，3-二酮催化氧化分解为羧酸

  摘要：

  我们报告了在高压汞灯的照射下，通过碘的需氧光氧化，将1，3-二酮催化氧化裂解为相应的羧酸。 光氧化-好氧-碘-1,3-二酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289891
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构公式(I)，以及其互变异构体形式、药学上可接受的盐或溶剂。优选，本发明的化合物是hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双激活剂。

  公开号：

  US06498174B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,3-二酮 、 对甲基苯乙酮 在 1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to yield 1.68 grams of Intermediate 27的产率得到1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明公开了式（I）的化合物，以及其互变异构体形式，药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物优选为hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双重激活剂。

  公开号：

  US06498174B1

文献信息

• 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111187184B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种合成磺酰基酮酰胺的新方法，其包括，加入1,3‑二羰基化合物、有机叠氮、催化剂和溶剂，通入CO反应；减压除溶剂；用淋洗剂柱层析即得磺酰基酮酰胺衍生物。本发明在合成磺酰基酮酰胺衍生物的过程中，以各种1,3‑二羰基化合物、CO以及磺酰叠氮为原料，利用有机叠氮代替不稳定的异氰酸酯，且反应底物范围大大增加，原料简单易得，反应条件温和，环境友好，且无需任何添加剂，产率较高。
• Direct Route to 1,3-Diketones by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Acetylacetone
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303872

  日期：2013.12.23

  Man up your magnesium! By employing a MgCl2/Et3N system, aryl diketones can be generated from the Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of acetylacetone with aryl bromides (see scheme). The method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures, since only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed.

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。
• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Pd-catalyzed amidation of 1,3-diketones with CO and azides <i>via</i> a nitrene intermediate
  作者：Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1039/d0cc04565a

  日期：——

  carbon monoxide and organic azides. This reaction provides a step-economic approach to produce β-ketoamides from readily available compounds under mild ligand-, oxidant-, and base-free conditions. The mechanistic studies showed that the reaction occurred through an in situ generated isocyanate intermediate.

  使用一氧化碳和有机叠氮化物已开发出有效的钯催化1,3-二酮酰胺化反应。该反应提供了一种分步经济的方法，可在温和的无配体，无氧化剂和无碱条件下从易于获得的化合物生产β-酮酰胺。机理研究表明，该反应通过原位生成的异氰酸酯中间体发生。