N-(2-chloromethylphenyl)pyrrole | 101130-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-chloromethylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole；1-[2-(Chloromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 101130-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: CYDKUMGROKFPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloromethylphenyl)pyrrole 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4H-吡咯并[1,2-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  用于合成分子内氧化还原反应ñ -芳基吡咯由路易斯酸催化的†

  摘要：

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02009j
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-chloromethylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。
• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• CXCR4 inhibitors and uses thereof
  申请人：X4 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11306088B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Cheeseman, G. W. H.; Eccleshall, S. A.; Thornton, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 809 - 811
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Eccleshall, S. A.、Thornton, T.

  DOI：——

  日期：——
• CHEESEMAN, G. W. H.;ECCLESHALL, S. A.;THORNTON, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 809-811
  作者：CHEESEMAN, G. W. H.、ECCLESHALL, S. A.、THORNTON, T.

  DOI：——

  日期：——