2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯 | 10333-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯
• 中文别名: 2-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸甲酯；2-(1-吡咯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 2-(1-pyrrolyl)benzoate；methyl 2-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 10333-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00015395
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KUEYSLOCROREKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91°C 2mm
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  89-91°C/2mm
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯 在 五氯化磷 、 四氯化锡 作用下， 反应 1.75h， 生成 fluorazone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，2,3-二氢-9-甲基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，1,2,2a的制备，3,4,5-六氢吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑和2,3,3a，4,5,6-六氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑

  摘要：

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。

  DOI：

  10.1039/p19800000097
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)hepta-2,6-dienoate 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以37%的产率得到2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化一锅法制备无环不饱和β-烯胺酸酯的邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151659

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ol Derivatives from 2-(1-Pyrrolyl)benzaldehyde and Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Ryoji Nakahashi、Atsushi Takanohashi、Taichi Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2002.624

  日期：2002.6

  Reaction of 2-(1-pyrrolyl)benzaldehyde with isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was followed by treatment with acetic anhydride in pyridine to give the corresponding O-acetyl derivatives of 4-alkyl(or aryl)aminopyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ols in moderate yields.

  在催化量的三氟化硼乙醚合物存在下，2-(1-吡咯基)苯甲醛与异氰化物反应，然后在吡啶中用乙酸酐处理，得到相应的 4-烷基(或芳基)氨基吡咯并的 O-乙酰基衍生物[1,2-a] quinolin-5-ols 中等产率。
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。
• Regioselective Synthesis of Diversely Substituted Diazoninones Through a Post-Ugi Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Process
  作者：Zhenghua Li、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201301507

  日期：2014.4

  A highly efficient approach for the regioselective construction of fused nine-membered rings (diazoninone framework) was developed by employing sequential Ugi and gold-catalyzed intramolecular hydroarylation reactions. The scope of this intramolecular cyclization has been demonstrated.

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。
• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。