2-(1H-吡咯-1-基)苄基乙醇 | 61034-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(1H-吡咯-1-基)苄基乙醇
• 英文名称: 1-(2-Hydroxymethylphenyl)-pyrrol
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzene-methanol；1-(2-hydroxymethylphenyl)pyrrole；2-(pyrrol-1-yl)-benzyl alcohol；(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanol；(2-pyrrol-1-ylphenyl)methanol
• CAS: 61034-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD04115123
• 分子量: 173.214
• InChiKey: PMFMGYSILUCETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苄基乙醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到fluorazone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one derivatives based on active manganese dioxide promoted intramolecular cyclization

  摘要：

  A series of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones have been prepared via in-situ sequential oxidation of [2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methanols promoted by active manganese dioxide. The procedure led to title compounds in good yields under mild conditions, without the need to isolate the intermediate aldehydes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.111
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯-1-苯甲酸乙酯 在 Red-Al 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(1H-吡咯-1-基)苄基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。

  公开号：

  EP1586559A1

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ol Derivatives from 2-(1-Pyrrolyl)benzaldehyde and Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Ryoji Nakahashi、Atsushi Takanohashi、Taichi Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2002.624

  日期：2002.6

  Reaction of 2-(1-pyrrolyl)benzaldehyde with isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was followed by treatment with acetic anhydride in pyridine to give the corresponding O-acetyl derivatives of 4-alkyl(or aryl)aminopyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ols in moderate yields.

  在催化量的三氟化硼乙醚合物存在下，2-(1-吡咯基)苯甲醛与异氰化物反应，然后在吡啶中用乙酸酐处理，得到相应的 4-烷基(或芳基)氨基吡咯并的 O-乙酰基衍生物[1,2-a] quinolin-5-ols 中等产率。
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。
• NOVEL HETEROARYL COMPOUND, ENANTIOMER, DIASTEREOMER OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND ANTIVIRAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：INSTITUT PASTEUR KOREA

  公开号：US20200031816A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a novel heteroaryl compound, an enantiomer, a diastereomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an antiviral composition comprising the same as an active ingredient. The novel compounds represented by formula (I) or formula (II) according to the present invention are remarkably superior in antiviral activity against an influenza virus, and furthermore, have low cytotoxicity and thus low adverse effects on a human body. Therefore, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient can be effectively used for the prevention or treatment of diseases caused by an influenza virus infection.

  本发明涉及一种新型杂环芳基化合物，其对映异构体、顺异构体或其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的抗病毒组合物。根据本发明的化合物代表的新型化合物（I）或化合物（II）在抗流感病毒活性方面明显优越，并且具有低细胞毒性，因此对人体的不良影响较低。因此，含有该化合物作为活性成分的药物组合物可有效用于预防或治疗由流感病毒感染引起的疾病。
• Regioselective Synthesis of Diversely Substituted Diazoninones Through a Post-Ugi Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Process
  作者：Zhenghua Li、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201301507

  日期：2014.4

  A highly efficient approach for the regioselective construction of fused nine-membered rings (diazoninone framework) was developed by employing sequential Ugi and gold-catalyzed intramolecular hydroarylation reactions. The scope of this intramolecular cyclization has been demonstrated.

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。
• Intramolecular redox reaction for the synthesis of N-aryl pyrroles catalyzed by Lewis acids
  作者：Hong-Jin Du、Le Zhen、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ob02009j

  日期：——

  An efficient approach to synthesize N-aryl pyrroles via Lewis acid-mediated 1,5-hydride shift and isomerization of 2-(3-pyrroline-1-yl)arylaldehydes has been achieved in up to 89% yield. This methodology is applicable to the synthesis of fluorazene derivatives as electron donor (D)/acceptor (A) molecules.

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。