((4R,6S)-6-Isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-methanol | 185685-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,6S)-6-Isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-(propan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol；[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 185685-24-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: ZCOJPPMLWJBSJH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((4R,6S)-6-Isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三硅烷在碳-碳双键中的分子内加成。使用二硅烷基作为羟基当量的多元醇合成

  摘要：

  均烯丙基醇的三甲硅烷基醚的分子内环化以5-exo模式进行区域和立体选择性，在叔烷基异腈-钯催化剂存在下，以高收率得到3-（二硅烷基甲基）-2-硅四氢呋喃衍生物。从如此获得的环化产物中，通过逐步氧化甲硅烷基和二硅烷基基团，在（-）avenaciolide的总合成中合成了包括关键中间体的多元醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02075-8

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular addition of trisilanes to carbon-carbon double bonds. Polyol synthesis by use of a disilanyl group as a hydroxyl equivalent
  作者：Michinori Suginome、Shin-ichiro Matsunaga、Taisuke Iwanami、Akira Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02075-8

  日期：1996.12

  Intramolecular cyclization of trisilanyl ethers of homoallylalcohols proceeded regio- and stereoselectively with a 5-exo mode to give 3-(disilanylmethyl)-2-silatetrahydrofuran derivatives in good yields in the presence of a t-alkyl isonitrile-palladium catalyst. From the cyclized products thus obtained were synthesized polyols including the key intermediate in the total synthesis of (−) avenaciolide

  均烯丙基醇的三甲硅烷基醚的分子内环化以5-exo模式进行区域和立体选择性，在叔烷基异腈-钯催化剂存在下，以高收率得到3-（二硅烷基甲基）-2-硅四氢呋喃衍生物。从如此获得的环化产物中，通过逐步氧化甲硅烷基和二硅烷基基团，在（-）avenaciolide的总合成中合成了包括关键中间体的多元醇。