(2-cyclohexenylidene)acetaldehyde | 64724-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-cyclohexenylidene)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde；(Cyclohex-2-en-1-ylidene)acetaldehyde；2-cyclohex-2-en-1-ylideneacetaldehyde
• CAS: 64724-30-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: OFAAPEDMUSMWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexenylidene)acetaldehyde 、 tert-butyl (E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到(1S,2S,3S,4S,E)-1'-tert-butyl 3-ethyl 5'-chloro-2'-oxo-5-(2-oxoethylidene)spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis

  摘要：

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.

  DOI：

  10.1021/ja3068269
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyanomethylen-2-cyclohexen 在 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以691 g的产率得到(2-cyclohexenylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights

  摘要：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00116g

文献信息

• A nucleophilic acetaldehyde equivalent. Preparation and synthetic applications of cis-2-ethoxyvinyllithium
  作者：Robert H. Wollenberg、Kim F. Albizati、Rohan Peries

  DOI：10.1021/ja00464a051

  日期：1977.10
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Rebecca L. Davis、Marianne Steurer、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja3068269

  日期：2012.8.8

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.