tert-butyl (E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1333430-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1333430-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₅
• 分子量: 351.787
• InChiKey: WJNDTNJWCLKBKA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-chloro-3-((R)-1-ethoxy-3-nitro-1-oxopropan-2-yl)-2-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  硝基链烷烃到3-亚硝基氧吲哚的有机催化共轭加成：立体控制的多样性方向为氧化吲哚衍生物的路线。

  摘要：

  描述了由基于硫脲的双官能有机催化剂介导的将硝基烷烃有效且高度对映选择性的迈克尔加成至3-亚甲基羟吲哚的方法。在C中的立体化学α和C β的中心是完全控制，并且中间C-3烯醇化物被捕获与第二迈克尔受体。已开发出的一锅式三组分连续反应以完美定义的构型生成多达四个连续的立体中心，包括C-3全碳四元中心。β-硝基羟吲哚向相应的β-氨基衍生物的转化公开了合成上有用的转化，可用于产生药学上有吸引力的分子靶标。

  DOI：

  10.1021/jo402099p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物螺环丙烷化中两个季铵盐中心的高度对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  螺环丙烷：亚烷基ide吲哚与2-氯乙酰乙酸乙酯的不对称级联环丙烷化仅获得八种可能的立体异构体中的一种。改进的催化剂设计确保以高收率，高对映和非对映选择性合成具有两个季中心的螺环丙基羟吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203099

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Highly efficient synthesis of enantioenriched fully-substituted spirocyclohexane oxindoles via a Michael-Michael-aldol cascade reaction
  作者：Qiang-Sheng Sun、Hua Lin、Xun Sun、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.019

  日期：2016.12

  A highly efficient organocatalyzed Michael-Michael-aldol cascade reaction for the construction of enantioenriched spirocyclohexane oxindoles bearing six consecutive stereocenters, up to three quaternary stereocenters, including two consecutive quaternary stereocenters has been achieved in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  一种高效的有机催化Michael-Michael-aldol级联反应，可在温和条件下以良好的收率获得良好的收率，以构建对映体富集的螺环己烷己吲哚，该螺环具有六个连续的立体中心，多达三个四级的立体中心，包括两个连续的四级立体中心。
• Design and synthesis of novel spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives as novel tryptophanyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Meng Yu、Li Guo、Hongmei Chang、Xian Jiang、Youfu Luo、Wei Huang、Gu He

  DOI：10.1007/s11030-019-10011-2

  日期：2020.11

  Abstract In the current study, we used an integrated approach combining bioinformatics, rational drug design, one-pot synthesis, and biological experiments in vitro for the potential discovery of novel tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS) inhibitors. Atom economic and diastereoselective syntheses were used to generate several Spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives in situ from isatin and amino

  摘要 在当前的研究中，我们使用了整合的方法，结合了生物信息学，合理的药物设计，一锅合成和体外生物学实验，以发现新型色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂。原子经济和立体选择性合成被用来生成几个Spirooxindole - indenoquinoxaline原位自靛红和氨基酸即衍生物。脯氨酸，苯甘氨酸和肌氨酸通过靶向偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应。这些化合物通过生化TrpRS抑制作用，使用体外实验测试各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株以及弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）细胞系来测定。化合物6e被发现是体外活性最高的化合物，分别针对hmTrpRS和ecTrpRS的IC 50值为225和74 nM。我们还发现针对金黄色葡萄球菌的测试的MIC 90值为4 µg / mL，针对DLBCL细胞系增殖的测试的IC 50值为2.9至4.8 µM。此外，化合物6e在诱导MRSA菌株中的细菌自溶方面非
• Asymmetric [4+2] annulations to construct norcamphor scaffolds with 2-cyclopentenone <i>via</i> double amine–thiol catalysis
  作者：Qian-Qian Yang、Wei Xiao、Wei Du、Qin Ouyang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c7cc09221k

  日期：——

  An efficient double catalytic system, combining chiral amine and 2-mercaptobenzoic acid, is applied for α′,β-regioselective [4+2] annulations of 2-cyclopentenone with a diversity of activated alkenes, constructing multifunctional chiral bicycle[2,2,1]heptane scaffolds in good to excellent yields and enantioselectivities. In comparison with the traditional cross-dienamine species between 2-cyclopentenone

  一种高效的双催化体系，将手性胺和2-巯基苯甲酸结合在一起，用于2-环戊烯酮与多种活化烯烃的α'，β-区域选择性[4 + 2]环化反应，构建了多功能手性自行车[2,2， 1]庚烷支架具有良好至极好的收率和对映选择性。与2-环戊烯酮和手性胺之间的传统交叉二烯胺相比，含有共价连接的硫醇催化剂的间断烯胺中间体显示出显着改善的反应性。
• Highly Stereoselective [4+2] and [3+2] Spiroannulations of 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)acetic Esters Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Magda Monari、Elisa Montroni、Andrea Nitti、Marco Lombardo、Claudio Trombini、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/chem.201500676

  日期：2015.7.27

  Michael–Michael cascade reaction between 2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)acetic esters 1 and nitroenoates 2, catalyzed by bifunctional thioureas, is investigated. The combination of the two Michael reactions results in a novel and facile [4+2] or [3+2] spiroannulation process, which is characterized by the following features: 1) two carbon–carbon bonds and four stereocenters, including a quaternary spiro carbon,

  研究了由双官能硫脲催化的2-（2-氧代吲哚-3-3-亚炔基）乙酸酯1和亚硝酸酯2之间的新的Michael-Michael级联反应。这两个迈克尔反应的结合产生了一种新颖而又简便的[4 + 2]或[3 + 2]螺线成环过程，其特征在于以下特征：1）两个碳-碳键和四个立体中心，包括季螺碳是在温和条件下形成的；2）在螺碳环单元上获得了前所未有的立体化学定义的取代模式；3）供体-受体硝基烯酸酯2的双键构型确定螺旋中心的绝对构型，而其余的立体中心是在催化剂的控制下形成的。详细分析了每种原料，催化剂和实验条件对结构变化的最终立体化学结果的影响。特别地，使用特别设计的手性硝基烯酸酯能够构建包含六个连续的立体异构中心的多种多官能螺环己烷衍生物。据我们所知，这是第一个使五元和六元β-硝基螺碳碳环吲哚都能够实现的不对称有机催化策略。