2-Cyano-5-pentanolid | 18197-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Cyano-5-pentanolid
• 英文别名: 2-oxotetrahydropyran-3-carbonitrile；α-Cyano-δ-valerolacton；2-Oxooxane-3-carbonitrile
• CAS: 18197-20-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: ARDZNHQQPFZZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-5-pentanolid 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4a-Methoxycarbonyl-3,6-dimethyl-1,5,7-trioxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-pyrano<4,3-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische β-Enaminoester; 25¹. Zur thermischen Reaktion von Maleinsäure-anhydrid mit 2-Amino-3-alkoxycarbonyl-4,5-dihydrofuranen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29175
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-Azido-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到2-Cyano-5-pentanolid
  参考文献：
  名称：

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮的非对映选择性热分解

  摘要：

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮在高于70°C的温度下于各种溶剂中热分解，得到具有优异的非对映选择性的螺并氮丙啶衍生物。主要基于反应的立体化学和动力学数据，提出了这种新型的取代的叠氮化乙烯基分解的机理。通过在乙酸酐中分解标题叠氮化物来捕集拟作为反应中间体的螺azi嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00184-9

文献信息

• SZILAGYI G.; SOHAR P.; WAMHOFF H., SYNTHESIS, 1980, NO 9, 698-700
  作者：SZILAGYI G.、 SOHAR P.、 WAMHOFF H.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclische β-Enaminoester; 25¹. Zur thermischen Reaktion von Maleinsäure-anhydrid mit 2-Amino-3-alkoxycarbonyl-4,5-dihydrofuranen
  作者：Géza Szilágyi、Pál Sohár、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1980-29175

  日期：——
• Highly diastereoselective thermal decomposition of 3-(azidomethylene)dihydrofuran-2-one
  作者：Ctibor Mazal、Jaroslav Jonas、Zdirad Žák

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00184-9

  日期：2002.4

  Thermal decomposition of 3-(azidomethylene)dihydrofuran-2-one in various solvents at temperatures above 70°C gave a spiroaziridine derivative with an excellent diastereoselectivity. A mechanism of this new kind of substituted vinyl azide decomposition has been suggested based mainly on the stereochemistry and kinetic data of the reaction. A spiroazirine derivative proposed as a reaction intermediate

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮在高于70°C的温度下于各种溶剂中热分解，得到具有优异的非对映选择性的螺并氮丙啶衍生物。主要基于反应的立体化学和动力学数据，提出了这种新型的取代的叠氮化乙烯基分解的机理。通过在乙酸酐中分解标题叠氮化物来捕集拟作为反应中间体的螺azi嗪衍生物。