(2R,3S,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol | 107652-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S,E)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-hexene-3-ol；(E,1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 107652-09-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: UNFRCPWYKBPXGJ-UPXZWTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 5-epi-Asperlin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone (+)-asperlin and their isomers.

  摘要：

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin 及其异构体由 3-三乙基硅氧丙炔和(S, E)-1-甲酰基-2-丁烯基苯甲酸酯合成，后者很容易由 (2R,3S,E)-1,2-环己基亚二氧基-4-己烯-3-醇制备。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2055
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3RS)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexyne-1,2,3-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Masanobu; Sugiyama, Takeyoshi; Watanabe, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1121 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active Pyriculol, a Phytotoxic Metabolite Produced by<i>Pyricularia oryzae</i>Cavara
  作者：Masanobu Suzuki、Takeyoshi Sugiyama、Masashi Watanabe、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867718

  日期：1986.8
• MURAYAMA, TETSUYA;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;YAMASHITA, KYOHEI, ARG. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2055-2060
  作者：MURAYAMA, TETSUYA、SUGIYAMA, TAKEYOSHI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——