(2R,3R,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol | 107652-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 107652-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: UNFRCPWYKBPXGJ-WCNLEEKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol 生成 (S,E)-1-formyl-2-butenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASANOBU;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;WATANABE, MASASHI;MURAYAMA, TETSUYA;+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2161-2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,E)-1,2-O-cyclohexylidene-4-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Masanobu; Sugiyama, Takeyoshi; Watanabe, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1121 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.
  作者：Masanobu SUZUKI、Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Tetsuya MURAYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2161

  日期：——

  All four Stereoisomers of pyriculol were synthesized to assist in forming a correlation between their chemical structure and biological activity. The (R, E)-2-hydroxy-3-pentenal derivative was coupled with a lithium acetylide derivative to give a diastereomeric mixture of the acetylenic alcohol, which led to the antipode of pyriculol and its 3'-epimer. Similarly obtained were the natural pyriculol and its 3'-epimer from the (S)-isomer of this aldehyde.

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。
• Synthesis of Optically Active Pyriculol, a Phytotoxic Metabolite Produced by<i>Pyricularia oryzae</i>Cavara
  作者：Masanobu Suzuki、Takeyoshi Sugiyama、Masashi Watanabe、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867718

  日期：1986.8