2-((E)-3-Hydroxy-1-methyl-propenyl)-phenol | 51765-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-((E)-3-Hydroxy-1-methyl-propenyl)-phenol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybut-2-en-2-yl)phenol
• CAS: 51765-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IOYRDXQVCWTOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-Hydroxy-1-methyl-propenyl)-phenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Bradley, Eric; Cotterill, W. David; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2101 - 2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((E)-3-Hydroxy-1-methyl-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bradley, Eric; Cotterill, W. David; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2101 - 2124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. 20. (3-Hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols
  作者：H. Tucker

  DOI：10.1021/jm00184a011

  日期：1980.10

  The synthesis of a series of (3-hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols is described. These compounds were investigated for their beta-adrenoreceptor blocking properties and their selective of action. Among the o-(hydroxypropenyl)-substituted derivatives we have found some potent noncardioselective beta-adrenoreceptor blocking agents which have a greater blocking action

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。
• Ruthenium‐Catalysed Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：2024.8.15

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。