(+)-strigone | 38503-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-strigone
• 英文别名: Strigon；(3E,3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,6,7,8b-tetrahydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 38503-76-3；148616-03-9；148616-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HZXNZCJZYALICU-XNLQBRSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到(+)-strigone
  参考文献：
  名称：

  鱼腥草天然独脚金内酯的分离和鉴定

  摘要：

  (+)-Strigoone 早先在一篇关于分离独脚金的论文中有所描述，然后最近检查了丛枝菌根真菌中作为独脚金内酯的菌丝分枝活性。在此，它是从鱼腥草根系分泌物中分离出来的，其结构通过与 LC-MS/MS、GC-MS 和 (1)H 和 (13)C NMR 分析中的合成标准直接比较得到证实。通过将手性 LC-MS/MS 中的 CD 光谱和 RR(t) 与合成的 (+)-strrigone 和 (-)-strongone 的 CD 光谱和 RR(t) 进行比较来确定 Strigone 的立体化学。独脚金的四种立体异构体对三种根寄生植物 Orobanche minor、Phelipanche ramosa 和 Striga hermonthica 的种子表现出明显不同水平的刺激活性。(+)-Strigone 是 S. hermonthica 和 P. ramosa 的高效发芽刺激剂，但不如 ent-2'

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.11.013

文献信息

• Strigone, isolation and identification as a natural strigolactone from Houttuynia cordata
  作者：Takaya Kisugi、Xiaonan Xie、Hyun Il Kim、Kaori Yoneyama、Aika Sado、Kohki Akiyama、Hideo Hayashi、Kenichi Uchida、Takao Yokota、Takahito Nomura、Koichi Yoneyama

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.11.013

  日期：2013.3

  the seeds of three root parasitic plants, Orobanche minor, Phelipanche ramosa, and Striga hermonthica. (+)-Strigone was a highly potent germination stimulant on S. hermonthica and also on P. ramosa, but less active than ent-2'-epi-strigone on O. minor. In addition to strigone, H. cordata was found to produce strigol, sorgomol, and 5-deoxystrigol, indicating that this plant produces mainly strigol-type

  (+)-Strigoone 早先在一篇关于分离独脚金的论文中有所描述，然后最近检查了丛枝菌根真菌中作为独脚金内酯的菌丝分枝活性。在此，它是从鱼腥草根系分泌物中分离出来的，其结构通过与 LC-MS/MS、GC-MS 和 (1)H 和 (13)C NMR 分析中的合成标准直接比较得到证实。通过将手性 LC-MS/MS 中的 CD 光谱和 RR(t) 与合成的 (+)-strrigone 和 (-)-strongone 的 CD 光谱和 RR(t) 进行比较来确定 Strigone 的立体化学。独脚金的四种立体异构体对三种根寄生植物 Orobanche minor、Phelipanche ramosa 和 Striga hermonthica 的种子表现出明显不同水平的刺激活性。(+)-Strigone 是 S. hermonthica 和 P. ramosa 的高效发芽刺激剂，但不如 ent-2'