(1-methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate | 1121707-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1121707-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 304.464
• InChiKey: YUAVFEOUUSBCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (1-methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 以88%的产率得到1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为亲电子吲哚替代物：基本反应性和合成应用。

  摘要：

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。

  DOI：

  10.1021/ol802958a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-methyl-1H-indol-5-yl isopropylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(1-methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Indolynes as Electrophilic Indole Surrogates: Fundamental Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Sarah M. Bronner、Kevin B. Bahnck、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol802958a

  日期：2009.2.19

  A mild method to access a variety of substituted indole derivatives has been developed. The strategy relies on the generation of highly reactive indolyne intermediates, which function as electrophilic indole surrogates.

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。