1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1121707-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-Methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1121707-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃SSi
• 分子量: 351.422
• InChiKey: ZUVGXRUXGMYWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (1-methyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) N-propan-2-ylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 以88%的产率得到1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为亲电子吲哚替代物：基本反应性和合成应用。

  摘要：

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。

  DOI：

  10.1021/ol802958a

文献信息

• Silver-Catalyzed Formal Insertion of Arynes into R_fI Bonds
  作者：Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402846

  日期：2014.6.2

  An unprecedented silver‐catalyzed formal insertion of arynes into RfI (Rf=CF3, C2F5) bonds has been developed. This protocol provides easy access to various ortho‐perfluoroalkyl iodoarenes under mild conditions. In this insertion reaction, an ionic atom‐transfer reaction of RfI occurs, and a silver‐mediated metathesis process is involved in the efficient transfer of the electropositive iodine atom

  arynes的前所未有的银催化的正式插入ř ˚F  I（R ˚F = CF 3，C 2 ˚F 5）键已被开发。该协议可在温和条件下轻松访问各种邻全氟烷基碘芳烃。在该插入反应中，发生R f I的离子原子转移反应，并且银介导的复分解过程参与了正电碘原子的有效转移。
• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• Synthesis of Diverse Aromatic Oxophosphorus Compounds by the Michaelis–Arbuzov-type Reaction of Arynes
  作者：Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.130116

  日期：2013.6.5

  Arynes, generated in situ from o-(trimethylsilyl)aryl triflates by treatment with a fluoride, have been shown to react efficiently with various alkoxyphosphines via a mechanism similar to the Michaelis–Arbuzov reaction. Diverse aromatic oxophosphorus compounds, including derivatives with an ortho-ester function, have become easily available from a common aryne precursor by this method.

  在现场生成的芳烯通过处理o-(三甲基硅基)芳基三氟甲基磺酸盐与氟化物反应，已被证明能高效地与各种烷氧基膦类化合物反应，其机制类似于迈克利斯–阿尔布佐夫反应。通过这种方法，各种芳香族氧磷化合物，包括带有邻位酯官能团的衍生物，已从一个共同的芳烯前体中轻松获得。
• Diphenyliodonium-Catalyzed Fluorination of Arynes: Synthesis of<i>ortho</i>-Fluoroiodoarenes
  作者：Yuwen Zeng、Guangyu Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201503308

  日期：2015.9.7

  Described is a one‐pot vicinal fluorination‐iodination of arynes at room temperature. The diphenyliodonium salt proved to be a privileged catalyst for this nucleophilic fluorination process using CsF as a fluorine source, and a subsequent facile electrophilic iodination with C4F9I was also found to be crucial to ensure the efficient fluorination. This new synthetic protocol has a broad substrate scope

  描述了室温下一锅的芳烃邻位氟化碘。在使用CsF作为氟源的亲核氟化过程中，二苯基碘鎓盐被证明是一种优先的催化剂，随后发现用C 4 F 9 I进行简便的亲电子碘化对于确保有效的氟化也至关重要。这种新的合成方案在温和的反应条件下具有广泛的底物范围。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。